3-chloro 3-ferrocenylacrylonitrile | 130551-38-1

• 英文名称: 3-chloro 3-ferrocenylacrylonitrile
• 英文别名: 3-chloro-3-ferrocenylacrylonitrile；(2-cyano-1-chlorovinyl)ferrocene
• CAS: 130551-38-1；36119-32-1；36119-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClFeN
• 分子量: 271.529
• InChiKey: CIMYNJCNQVINNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro 3-ferrocenylacrylonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-ferrocenyl-2-propynenitrile
  参考文献：
  名称：

  不寻常的丁腈腈和Fc的丁腈炔耦合？CN和Fc ？CC ？

  摘要：

  第4族金属茂炔复合物的反应，混合[Cp * 2 M（η 2 -Me 3的SiC 2森达3）]（1：M =的Ti，1b中：M =锆中，Cp * =η 5 -五甲基）与二茂铁基腈，FC  CN和Fc  CC  CN（FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4）），进行说明。在的Fc的情况下， CN一个不寻常的腈-腈C 观察到C均质偶合，得到1-金属2,5-二氮杂-环戊2-2,4-二烯（3 a，b）。由于随着反应的第一步骤1b中，将腈配位，得到的[Cp * 2的Zr（η 2 -Me 3的SiC 2森达3）（NC-Fc的）]（图2b）。与3-二茂铁基-2-丙炔腈的Fc反应 CC  CN导致炔烃腈C  C上两个基板的耦合和1- metalla -2-氮杂-环戊2的形成，4-二烯（4 a，b）。对于M = Zr，通过单晶X射线结构分析证明，该

  DOI：

  10.1002/chem.201304478
• 作为产物：
  描述：

  (1-氯-2-甲酰基乙烯基)二茂铁 在 盐酸羟胺 、 potassium iodide 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以81%的产率得到3-chloro 3-ferrocenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  不寻常的丁腈腈和Fc的丁腈炔耦合？CN和Fc ？CC ？

  摘要：

  第4族金属茂炔复合物的反应，混合[Cp * 2 M（η 2 -Me 3的SiC 2森达3）]（1：M =的Ti，1b中：M =锆中，Cp * =η 5 -五甲基）与二茂铁基腈，FC  CN和Fc  CC  CN（FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4）），进行说明。在的Fc的情况下， CN一个不寻常的腈-腈C 观察到C均质偶合，得到1-金属2,5-二氮杂-环戊2-2,4-二烯（3 a，b）。由于随着反应的第一步骤1b中，将腈配位，得到的[Cp * 2的Zr（η 2 -Me 3的SiC 2森达3）（NC-Fc的）]（图2b）。与3-二茂铁基-2-丙炔腈的Fc反应 CC  CN导致炔烃腈C  C上两个基板的耦合和1- metalla -2-氮杂-环戊2的形成，4-二烯（4 a，b）。对于M = Zr，通过单晶X射线结构分析证明，该

  DOI：

  10.1002/chem.201304478

文献信息

• Selenated NHC-Pd(II) catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of ferrocene substituted β-chloro-cinnamaldehydes, acrylonitriles and malononitriles for the synthesis of novel ferrocene derivatives and their solvatochromic studies
  作者：Vijesh Tomar、Yachana Upadhyay、Avinash K. Srivastava、Meena Nemiwal、Raj K. Joshi、Pradeep Mathur

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121752

  日期：2021.5

  Suzuki-Miyaura coupling reaction between ferrocenyl/phenyl derivatives of (2-formyl-1-chlorovinyl)ferrocene, 3-chloro-3-ferrocenylacrylonitrile and (3-chloro-3-ferrocenylallylidene)malononitrile and arylboronic acid in the catalytic presence of a selenated NHC-Pd(II) full pincer complex was accomplished. Significantly, the couplings take place in water under normal atmospheric conditions, in contrast

  （2-甲酰基-1-氯乙烯基）二茂铁的二茂铁基/苯基衍生物，3-氯-3-二茂铁基丙烯腈和（3-氯-3-二茂铁基亚芳基）丙二腈与芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura偶联反应完成了NHC-Pd（II）全钳状复合物的制备。值得注意的是，与许多先前报道的需要惰性气氛条件下的Pd催化反应相比，这种偶联作用是在正常大气条件下在水中发生的。新二茂铁化合物的溶剂变色研究显示了一些有趣的变化。聚集研究表明，吸水率随水/ DMSO溶剂混合物中水含量的降低而增加。
• Synthesis of novel ferrocenated enynes via the Sonogashira coupling of ferrocenated vinyllic chlorides and alkyne in the catalytic presence of selenated NHC-Pd(II) full pincer complex under Cu and amine free aerobic conditions
  作者：Vijesh Tomar、Charu Sharma、Meena Nemiwal、Raj K. Joshi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122095

  日期：2021.12

  established for the synthesis of novel ferrocenated enynes at feasible reaction condition. 0.002 mol % of the selenated NHC-Pd(II) pincer complex was found to be highly efficient to couple various substituted acetylenes with β-chloro-cinnamaldehyde/acrylonitriles/malononitrile in just 5 h under the areobic conditions. A library of 26 new ferrocene substituted enyne derivatives has been developed through

  在此，建立了无铜、硒化 NHC-Pd(II) 全钳式催化的二茂铁/苯基取代的 β-氯-肉桂醛/丙烯腈-丙二腈的 Sonogashira 交叉偶联反应，用于在可行的反应条件下合成新型二茂铁烯炔。发现 0.002 mol% 的硒化 NHC-Pd(II) 钳形复合物在有氧条件下仅 5 小时内即可高效地将各种取代乙炔与 β-氯-肉桂醛/丙烯腈/丙二腈偶联。通过目前的 Sonogashira 反应开发了 26 种新的二茂铁取代的烯炔衍生物库。还研究了一些选择性化合物的电化学响应。
• A facile synthesis of ferrocene functionalized vinyl ethers and their application as optical sensors for Cu2+ ions detection
  作者：Aditi Soni、Yachana Upadhyay、Avinash K. Srivastava、Charu Sharma、Raj K. Joshi

  DOI：10.1016/j.ica.2022.121371

  日期：2023.4

  All the ferrocenated vinyl ethers are novel and not reported earlier. The vinyl ether derivatives formed through the reactions of 1,2- and 1,3-diols were tested for the optical metal sensing capabilities, and selectivity was observed for Cu2+ ions. The ferrocenated malenonitrile contaning vinyl ether showed a high sensitivity and selectivity towards Cu2+ among all the other tested metal ions. Upon

  在本说明中，通过各种伯醇和二茂铁氯乙烯基衍生物的 NaOH 辅助 C O 键形成反应，报道了二茂铁基乙烯基醚的简便合成。所提出的方法是高产的，并且可以在相当短的时间内大量交付产品。发现功能化的二茂铁基氯乙烯基衍生物（CHO、CN 和 C(CN) 2）对多种伯醇具有良好的耐受性。所有的二茂铁乙烯基醚都是新的，之前没有报道过。测试了通过 1,2- 和 1,3- 二醇反应形成的乙烯基醚衍生物的光学金属传感能力，并观察了对 Cu 2+的选择性离子。在所有其他测试的金属离子中，含有乙烯基醚的二茂铁化马来腈显示出对 Cu 2+的高灵敏度和选择性。该乙烯基醚与Cu 2+作用后，由黄色变为无色，在温和条件和极低浓度下可肉眼检测到Cu 2+离子。受体（乙烯基醚）的检测限为 8.18 µM，用于 Cu 2+的高选择性、特异性和灵敏检测。为了提高该传感系统在现场定量中的适用性，将 TLC 硅胶条浸泡在化合物溶液
• Novel Ferrocenyl‐azole Derivatives: Synthesis, DFT Calculation and Unlocking the Anticancer Potential
  作者：Vijesh Tomar、Parveen Kumar、Deepak Sharma、Tejveer Singh、Meena Nemiwal、Raj Kumar Joshi

  DOI：10.1002/ejoc.202400053

  日期：2024.6.3

  Herein, a series of novel ferrocenyl/phenyl/thiophenyl‐azoles was disclosed by vinylic amination of ferrocenyl/phenyl/thiophenyl substituted β‐chloro cinnamaldehydes and acrylonitriles. A highly economical and robust chalcogen‐stabilized iron selenide carbonyl cluster Fe3Se2(CO)9 worked as an efficient catalyst under aerobic conditions. The amination of ferrocenyl/phenyl/thiophenyl substituted β‐chloro‐vinylic Csp2‐Cl with azole derivatives was fully established and fabrication of the Csp2‐N bond was completely supported by various spectral analysis. Moreover, wide range of substrates with functionally different azoles were investigated for the present reaction and good to excellent transformation was recorded. Some of the selected ferrocenated azole derivatives were screened for anti‐cancer activity against the prostate cancer cells (PC‐3) and found to be highly active at low concentration of 5.77µM with IC50 value. Furthermore, HOMO and LUMO levels and energy gap of some selected compounds were calculated by the density functional theory (DFT).