10-(4-(((3-(2-carboxyethyl)-4-hydroxyphenyl)amino)methyl)phenyl)-2,8-dicyano-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 1608150-43-1

• 英文名称: 10-(4-(((3-(2-carboxyethyl)-4-hydroxyphenyl)amino)methyl)phenyl)-2,8-dicyano-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• CAS: 1608150-43-1
• 化学式: C₃₁H₂₈BF₂N₅O₃
• 分子量: 567.403
• InChiKey: MVKUEYAUEKIPDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-(((3-(2-carboxyethyl)-4-hydroxyphenyl)amino)methyl)phenyl)-2,8-dicyano-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以75 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ｎ−ニトロソアニリン誘導体、並びに、それを用いたＮＯ発生剤及びＮＯの発生方法

  摘要：

  这是一种不含有毒金属的N-亚硝基苯胺衍生物，可以通过可见光照射释放一氧化氮（NO），以及使用该化合物制备NO释放剂和NO释放方法。例如，结合2-(5-氨基-2-羟基苯基)-丙酸酯、2,4-二甲基-3-氰基吡咯和4-甲酰苯甲酸合成的下式1所示的吡啶硼配合物结构的N-亚硝基苯胺衍生物。【图未提供】

  公开号：

  JP2015093856A
• 作为产物：
  描述：

  t-Butyl 3-(2-hydroxy-5-aminophenyl)propionate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 10-(4-(((3-(2-carboxyethyl)-4-hydroxyphenyl)amino)methyl)phenyl)-2,8-dicyano-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  Ｎ−ニトロソアニリン誘導体、並びに、それを用いたＮＯ発生剤及びＮＯの発生方法

  摘要：

  这是一种不含有毒金属的N-亚硝基苯胺衍生物，可以通过可见光照射释放一氧化氮（NO），以及使用该化合物制备NO释放剂和NO释放方法。例如，结合2-(5-氨基-2-羟基苯基)-丙酸酯、2,4-二甲基-3-氰基吡咯和4-甲酰苯甲酸合成的下式1所示的吡啶硼配合物结构的N-亚硝基苯胺衍生物。【图未提供】

  公开号：

  JP2015093856A

文献信息

• Synthesis, evaluation, and biological applications of visible-light-controllable nitric oxide releasers
  作者：Naoya Ieda、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1016/bs.mie.2020.04.002

  日期：——
• Photomanipulation of Vasodilation with a Blue-Light-Controllable Nitric Oxide Releaser
  作者：Naoya Ieda、Yuji Hotta、Naoki Miyata、Kazunori Kimura、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1021/ja5020053

  日期：2014.5.14

  Spatiotemporally controllable nitric oxide (NO)-releasers allow us to analyze the physiological effects of NO, a gaseous mediator that modulates many biological signaling networks, and are also candidate chemotherapeutic agents. We designed and synthesized a blue-light-controllable NO releaser, named NOBL-1, which bears an N-nitrosoaminophenol moiety for NO release tethered to a BODIPY dye moiety for harvesting blue light. Photoinduced electron transfer from N-nitrosoaniline to the antenna moiety upon irradiation with relatively noncytotoxic blue light (470-500 nm) should result in NO release with formation of a stable quinone moiety. NO release from NOBL-1 was confirmed by ESR spin trapping and fluorescence detection. Spatially controlled NO release in cells was observed with DAR-4M AM, a fluorogenic NO probe. We also demonstrated temporally controlled vasodilation of rat aorta ex vivo by blue-light-induced NO release from NOBL-1. This compound should be useful for precise examination of the functions of NO with excellent spatiotemporal control.