1-oxo-2-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid allyl ester | 1332702-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-oxo-2-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 1332702-30-3
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O₃
• 分子量: 298.262
• InChiKey: PHSCGOXFMUVPHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-2-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid allyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2-(4-oxopentyl)naphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基β-酮酯的分子内脱羧烯丙基化构建含三氟甲基的季碳中心

  摘要：

  在三（二亚苄基丙酮）二钯[Pd 2（dba）3 ]和1,2-双（二苯膦基）乙烷（dppe）存在下，开发了一种新的钯催化的烯丙基α-三氟甲基-β-酮酯的脱羧烯丙基化反应。四氢呋喃。以良好的产率生产具有季碳中心的α-三氟甲基酮，未观察到由于β-消除氟离子而产生的可怕的α，β-不饱和-β，β-二氟酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100359
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-氧代-2-萘羧酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 1-oxo-2-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化对映选择性 Csp3-Csp3 交叉偶联用于合成（多）氟化手性结构单元

  摘要：

  描述了使用钯催化的脱羧烯丙基烷基化对映选择性合成带有氟化α-四取代立构中心的碳环和杂环羰基化合物的一般方法。立体选择性 C sp 3 –C sp 3交叉偶联反应以高产率和对映选择性产生带有（多）氟化四取代手性中心的五元和​​六元酮和内酰胺产物。这些氟化的、立体化学丰富的结构单元在药物化学中具有潜在价值，与传统方法相比，使用正交和对映选择性方法制备此类手性部分，通常不使用亲电子氟化试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02369