1,2-[1-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)methylidene]trimethylene]ferrocene | 1202402-69-4

• 英文名称: 1,2-[1-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)methylidene]trimethylene]ferrocene
• CAS: 1202402-69-4；1247709-64-3；1247710-35-5
• 化学式: C₂₆H₂₂FeO₂
• 分子量: 422.306
• InChiKey: LWJQSEAYUHMMSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-(1-ketotrimethylene)ferrocene 、 4,4'-二羟基二苯甲酮 在 TiCl₄ 、 Zn 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 以30%的产率得到1,2-[1-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)methylidene]trimethylene]ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Organometallic cyclic polyphenols derived from 1,2-(α-keto tri or tetra methylene) ferrocene show strong antiproliferative activity on hormone-independent breast cancer cells

  摘要：

  我们之前已经证明，非手性二茂铁二苯酚丁烯衍生物对激素依赖性和非依赖性乳腺癌细胞系都有很强的抗肿瘤作用。我们现在报告两个平面手性二苯酚衍生物新系列的实例，即 1,2-[1-[1,1-双(4-羟基苯基)亚甲基]三亚甲基]二茂铁 (4) 和 1,2-[1-[1,1-双(4-羟基苯基)亚甲基]四亚甲基]二茂铁 (5)。它们是通过麦克马里偶联反应以外消旋形式制备的，收率分别为 30% 和 16%。化合物 5 生成了适合进行 X 射线结构分析的晶体。测试了化合物 4 和 5 对激素依赖性乳腺癌细胞株 MCF-7 和激素非依赖性乳腺癌细胞株 MDA-MB-231 的 ERα 和 ERβ 亲和力、亲油性以及增殖/抗增殖效果。这两种化合物对ERδ的亲和力（分别为16.4 ± 0.1和7.0 ± 0.4）均优于对ER±的亲和力（分别为6.4 ± 0.2和6.6 ± 0.2）。对激素依赖性乳腺癌细胞株 MDA-MB-231 进行的测试表明，具有 5 个元环的 4 的 IC50 值为 2.7 μM，而具有 6 个碳环的 5 的 IC50 值则降至 1.23 μM。

  DOI：

  10.1039/c0dt00169d