1-[(4-cyanophenyl)methylene]-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide | 924663-45-6

• 英文名称: 1-[(4-cyanophenyl)methylene]-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide
• 英文别名: (Z)-1-(4-cyanobenzylidene)-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide
• CAS: 924663-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: JAOCIAPBENAZQI-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-cyanophenyl)methylene]-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide 在 铜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 5-(4-cyanophenyl)-1-(2-methyl-4-oxobutan-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的选择性 C-N 键断裂在抗 Bimane 类衍生物中

  摘要：

  在本研究中，我们报道了吡唑并[1,2- a ]吡唑啉酮底物的光化学转化，该底物在可见光照射下达到激发态，引发均裂 C-N 键裂解过程，产生相应的 N1 取代吡唑。此外，在溴丙二酸存在下，吡唑并[1,2- a ]吡唑核心可能发生化学选择性异裂C-N键断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01376
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(4-cyanophenyl)methylene]-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的顺序偶氮甲亚胺亚胺炔基环加成反应和U硫代反应

  摘要：

  描述了铜催化的偶氮甲亚胺和炔烃的连续1,3-偶极环加成反应以及亲电硫醇化反应。在一个罐中同时形成CS ， CN和CC键，从而导致N，N-双环吡唑啉酮类化合物的收率为好至极好。建议该方法通过吡咯烷二酸铜盐中间体和苯磺酸硫代磺酸盐的反应来进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700387

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Mild Coupling of Nitrones and Azomethine Imines with Alkylidenecyclopropanes via C–H Activation: Facile Access to Bridged Cycles
  作者：Dachang Bai、Teng Xu、Chaorui Ma、Xin Zheng、Bingxian Liu、Fang Xie、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b00746

  日期：2018.5.4

  activation of nitrones and azomethine imines in the context of dipolar addition with alkylidenecyclopropanes (ACPs) have been realized. By taking advantage of the ring strain in ACPs, the reaction with aryl nitrones delivered bridged [3.2.1] bicyclic isoxazolidines, and reaction with azomethine imines afforded bridged tricyclic pyrazolones under the same conditions, where both the nitrone and azomethine

  桥接循环是各种生物活性分子中重要的一类结构基序。在用亚烷基亚环丙烷（ACP）偶极加成的情况下，Rh（III）催化了硝酮和甲亚胺亚胺的CH活化。通过利用ACP中的环应变，在相同条件下，与芳基亚硝基的反应可提供桥连的[3.2.1]双环异恶唑烷，与偶氮甲亚胺的反应可得到桥连的三环吡唑啉酮，其中硝酮和偶氮甲亚胺都可充当偶极指导小组。所有反应均在温和条件下发生，底物范围广，效率高且非对映选择性> 20：1。该协议的综合应用也得到了证明。
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Imines with Acrolein Catalyzed by L-Proline and Its Derivatives
  作者：Hiroyuki Suga、Tadashi Arikawa、Kennosuke Itoh、Yukihisa Okumura、Akikazu Kakehi、Motoo Shiro

  DOI：10.3987/com-10-11967

  日期：——

  cycloadditions between acrolein and various N,N'-cyclic azomethine imines in the presence of L-proline and its derivatives as organocatalysts were investigated. Reactions that were catalyzed by (S)-indline-2-carboxylic acid (30 mol%) in CHCl 3 /MeOH 97:3 (v/v) showed high exo-selectivities (exo/endo 91:9 ∼ 99:1) and enantioselectivities (75 ∼ 98% ee). In contrast, reactions catalyzed by L-proline (30

  研究了在 L-脯氨酸及其衍生物作为有机催化剂存在下丙烯醛与各种 N,N'-环偶氮甲碱亚胺之间的 1,3-偶极环加成反应。在 CHCl 3 /MeOH 97:3 (v/v) 中由 (S)-indline-2-羧酸 (30 mol%) 催化的反应显示出高外选择性（外/内 91:9 ∼ 99:1）和对映选择性（75 ∼ 98% ee）。相比之下，L-脯氨酸（30 mol%）在相似条件下催化的反​​应有利于内环加合物（83:27 ~ 99:1），对映选择性适中至良好（31 ~ 83% ee）。根据我们的研究，发现 L-脯氨酸催化反应的非对映选择性机制涉及在 L-脯氨酸存在下将外环异构化为内环加合物。
• 2-Acyl-1-aryl-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole derivatives: Versatile fluorescent probes with remarkably large Stokes shift
  作者：Nejc Petek、Bibi Erjavec、Dejan Slapšak、Aljaž Gaber、Uroš Grošelj、Franc Požgan、Sebastijan Ričko、Bogdan Štefane、Marina Klemenčič、Jurij Svete

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110224

  日期：2022.5

  A series of thirteen 2-acyl-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole derivatives were synthesized by using a copper-catalyzed azomethine-imine-alkyne cycloaddition as a key step. These bimane-related fluorescent compounds with λex = 338–400 nm and λem = 522–644 nm exhibit interesting and promising optical properties, including a remarkably large Stokes shift (150–268 nm), positive solvatochromism

  以铜催化偶氮甲亚胺-炔烃环加成为关键步骤，合成了13种2-酰基-6,7-二氢-1H , 5H-吡唑并[1,2 - a ]吡唑衍生物。这些具有 λ ex  = 338-400 nm 和 λ em = 522-644 nm的双烷相关荧光化合物 表现出有趣且有前途的光学特性，包括非常大的斯托克斯位移 (150-268 nm)、正溶剂化显色性和强烈的发射依赖性在 pH 2-10 范围内对 pH 的强度。苯并三唑啉和N-琥珀酰亚胺酯官能化化合物成功地用作蛋白质标记的荧光探针。
• 一种制备含硫的N，N-双环吡唑烷酮类衍生物 的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106883236B

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明公开了一种制备含硫的N,N‑双环吡唑烷酮类衍生物的方法，在有机溶剂中，碘化亚铜和吡啶类配体在碱以及正丁基碘化胺的作用下催化重氮甲碱亚胺类化合物、硫代对甲苯磺酸酯类化合物和炔类化合物的反应，合成含硫的N,N‑双环吡唑烷酮类衍生物。本发明制备方法采用一锅法，直接将重氮甲碱亚胺类化合物、硫代对甲苯磺酸酯类化合物和炔类化合物一次性加入反应容器中，反应原料廉价易得，制备方法简单。
• 一种含桥环结构的吡唑烷酮类化合物的制备 方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107892694B

  公开（公告）日：2020-03-20

  本发明公开了一种含桥环结构吡唑烷酮类化合物的制备方法，属于有机合成技术领域。利用五元环酰亚胺与亚甲基环丙烷，在铑催化剂和氧化剂存在下，进行加成反应直接构建碳‑氮键和碳‑碳键，得到含桥环结构的吡唑烷酮类化合物。本发明方法原料廉价易得、反应条件温和、原子经济性好、选择性高、后处理简单、收率高。