9-(hydroxymethyl)-m-carborane | 61653-95-0

• 英文名称: 9-(hydroxymethyl)-m-carborane
• 英文别名: 9-hydroxymethyl-m-carborane；1,7-C2B10H11-10-CH2OH
• CAS: 61653-95-0
• 化学式: C₃H₁₄B₁₀O
• 分子量: 174.254
• InChiKey: IZZKQCMHDJJOAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(hydroxymethyl)-m-carborane 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到9-m-carboranylmethyl 9-m-carboranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some functional derivatives ofo- andm-carboranes

  摘要：

  Amides, amines, and alcohols were synthesized from 9-o- and 9-m-carboranecarboxylic chlorides. It follows from comparison of the H-1 NMR spectra of N,N-dimethyl-1-o- and -1-m-carboranecarboxamides and N,N-dimethyl-9-o- and -9-m-carboranecarboxamides that pi-bonding of the carborane polyhedron with the carbonyl group in 1-carboranyl dimethylamides is stronger than that in 9-carboranyl diethylamides. Oxidation of 9-hydroxymethyl-m-carborane with pyridinium chlorochromate gives 9-m-carboranylmethyl 9-m-carboranecarboxylate.

  DOI：

  10.1007/bf01435805
• 作为产物：
  描述：

  1,7-C2B10H11-10-COCl 在 Li{AlH₄} 作用下， 生成 9-(hydroxymethyl)-m-carborane
  参考文献：
  名称：

  Mironov, V. F.; Pechurina, S. Ya.; Grigos, V. I., Doklady Akademii nauk SSSR, 1976, vol. 226/231, p. 619 - 622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boronated protohaemins: synthesis and in vivo antitumour efficacy
  作者：Valentina A. Ol'shevskaya、Roza G. Nikitina、Andrei V. Zaitsev、Valentina N. Luzgina、Elena G. Kononova、Tamila G. Morozova、Valentina V. Drozhzhina、Oleg G. Ivanov、Mikhail A. Kaplan、Valery N. Kalinin、Alexander A. Shtil

  DOI：10.1039/b607766h

  日期：——

  pyrocarbonate or pivaloyl chloride. The water-soluble 1,3,5,8-tetramethyl-2,4-divinyl-6(7)-[2'-(closo-monocarbon-carborane-1''-yl)metho xycarbonylethyl]-7(6)-(2'-carboxyethyl)porphyrin Fe(III) (compound 9) exerted no discernible cytotoxicity for cultured mammalian cells, nor did it cause general toxicity in rats. Importantly, 9 demonstrated dose-dependent activity as a phototoxin in photodynamic therapy of

  卟啉大环与含硼多面体的共轭物正在研究中，作为癌症二元治疗策略的药物。针对具有低至零暗毒性的光敏化合物的设计，我们使用焦碳酸二叔丁酯或新戊酰氯活化卟啉羧酸基团，合成了原血红素IX的一系列碳硼烷基和单碳-碳烷基衍生物。水溶性1,3,5,8-四甲基-2,4-二乙烯基-6（7）-[2'-（氯代单碳碳烷-1''-基）甲氧羰基乙基] -7（6） -（2'-羧乙基）卟啉Fe（III）（化合物9）对培养的哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性，也没有对大鼠产生一般毒性。重要的是，在M-1肉瘤大鼠的光动力疗法中，有9个表现出剂量依赖性的活性作为光毒素。在注射了20 mg kg（-1）的9的动物中，用红色激光单次照射肿瘤后第3天肿瘤缩小。辐照后7到14天之间，有88.9％的大鼠无肿瘤。在至少90天内未检测到该疾病的复发。单独的原海藻糖蛋白IX无效，表明硼化对于9的光毒活性很重要。这是第一项研究，介绍了原海藻糖蛋白硼化
• Synthesis of carboranyl derivatives of deuteroporphyrin IX
  作者：L. I. Zakharkin、V. A. Ol'shevskaya、S. Yu. Panfilova、P. V. Petrovskii、V. N. Luzgina、R. P. Evstigneeva

  DOI：10.1007/bf02498279

  日期：1999.12

  Carboranylporphyrins, which can be used in boron neutron-choture therapy of cancer, were prepared from natural deuteroporphyrin IX, 3-amino-o-carborate, and 9-hydroxymethyl-m-carborane.

  Carboranylporphyrins 可用于癌症的硼中子胆汁疗法，由天然氘代卟啉 IX、3-氨基-o-碳酸盐和 9-羟甲基-间-碳硼烷制备。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B Comp.SVol.1/3, 13.18.4.2, page 233 - 240
  作者：

  DOI：——

  日期：——