| 1433960-61-2

• CAS: 1433960-61-2
• 化学式: C₂₀H₂₅FeNSn
• 分子量: 453.982
• InChiKey: HHFXDCNNLDEHLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 三氯化硼 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶基二茂铁的手性有机硼烷路易斯对

  摘要：

  为了开发新型的氧化还原活性手性路易斯对，将具有不同空间和电子特性的吡啶和硼烷部分引入了平面手性1,2-二取代的二茂铁骨架中。提供了卤化硼将锂化，锡烷基化或汞化的吡啶基二茂铁置换为（p R）-2-（双（五氟苯基）硼基）-1-（3,5-二甲基吡啶-2-基）二茂铁（4-Pf），（p [R）-2- [dimesitylboryl] -1-（3,5- dimethylpyrid -2-基）二茂铁（4-MES），（p小号）-2-（双（五氟苯基）硼）-1-（2- trimethylsilylpyrid -6-基）二茂铁（5-PF），或（对小号）-2- [dimesitylboryl] -1-（2- trimethylsilylpyrid -6-基）二茂铁（5-MES）。通过多核NMR光谱，HRMS和单晶X射线衍射分析了硼酸盐化的产物。手性HPLC和旋光度测量用于评估硼化过程的立体选择性并建立正确的立体化

  DOI：

  10.1002/chem.201400057
• 作为产物：
  描述：

  (pR)-2-(3,5-dimethylpyrid-2-yl)-1-(ptolylsulfinyl)ferrocene 、 三甲基氯化锡 在 叔丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶基二茂铁的手性有机硼烷路易斯对

  摘要：

  为了开发新型的氧化还原活性手性路易斯对，将具有不同空间和电子特性的吡啶和硼烷部分引入了平面手性1,2-二取代的二茂铁骨架中。提供了卤化硼将锂化，锡烷基化或汞化的吡啶基二茂铁置换为（p R）-2-（双（五氟苯基）硼基）-1-（3,5-二甲基吡啶-2-基）二茂铁（4-Pf），（p [R）-2- [dimesitylboryl] -1-（3,5- dimethylpyrid -2-基）二茂铁（4-MES），（p小号）-2-（双（五氟苯基）硼）-1-（2- trimethylsilylpyrid -6-基）二茂铁（5-PF），或（对小号）-2- [dimesitylboryl] -1-（2- trimethylsilylpyrid -6-基）二茂铁（5-MES）。通过多核NMR光谱，HRMS和单晶X射线衍射分析了硼酸盐化的产物。手性HPLC和旋光度测量用于评估硼化过程的立体选择性并建立正确的立体化

  DOI：

  10.1002/chem.201400057

文献信息

• Synthesis and Lewis acid properties of a ferrocene-based planar-chiral borenium cation
  作者：Jiawei Chen、Roger A. Lalancette、Frieder Jäkle

  DOI：10.1039/c3cc41556b

  日期：——

  The first planar chiral ferrocenylborenium species (pR)-3+ is obtained in the enantiopure form by halide abstraction from the corresponding chloroborane adduct (pR)-2 using Krossing's salt. Competition experiments suggest that the Lewis acidity of (pR)-3+ is higher than that of B(C6F5)3 towards anions and slightly lower towards neutral Lewis bases. The ferrocenylborenium species (pR)-3+ is examined as a catalyst for the stereoselective hydrosilylation of ketones.

  第一种平面手性铁酰基硼阳离子（pR）-3+是通过使用Krossing的盐从相应的氯硼烷加合物（pR）-2中抽取卤素而以对映体纯净的形式获得的。竞争实验表明，（pR）-3+的路易斯酸性对阴离子的强度高于B(C6F5)3，而对中性路易斯碱的强度则稍低。铁酰基硼阳离子（pR）-3+作为催化剂被研究用于酮的立体选择性氢硅化反应。
• Stereoselective Ortho Borylation of Pyridylferrocenes
  作者：Jiawei Chen、Roger A. Lalancette、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/om400426g

  日期：2013.10.28

  In an effort to develop new routes to planar chiral Lewis acids and Lewis pairs, the borylation of the pyridylferrocenes (pS)-1-stannyl-2-(3,5-dimethylpyrid-2-yl)ferrocene and (pS)-1-mercurio-2-(3,5-dimethylpyrid-2-yl)ferrocene with PhBCl2 was investigated. In both cases, clean conversion to 2-(chlorophenylboryl)-1-(3,5-dimethylpyrid-2-yl)ferrocene, a novel boron–nitrogen heterocycle, was observed.

  为了努力开发平面手性路易斯酸和路易斯对的新路线，吡啶基二茂铁（p S）-1-锡烷基-2-（3,5-二甲基吡啶-2-基）二茂铁和（p S）-含PhBCl 2的1-汞-2-（3,5-二甲基吡啶-2-基）二茂铁被调查了。在这两种情况下，均观察到完全转化为2-（氯苯基硼基）-1-（3,5-二甲基吡啶-2-基）二茂铁，一种新型的硼-氮杂环。通过多核和2D NOESY NMR，高分辨率MS和单晶X射线衍射分析确认了产物的结构。尽管所有NMR数据均被证明是相同的，但单晶X射线结构揭示了汞前体的立体化学保留，而有机锡前体的立体化学倒置。通过手性HPLC分析和旋光度测量进一步证实了产物的相反手性。这些结果表明PhBCl 2的反应1-ipcurio-2-（3,5-二甲基吡啶-2-基）二茂铁经ipso-borodemercuration过程按预期进行，而与1-stannyl-2-（3,5-二甲基吡啶）的反应中发