(R)-N-(1-(3-(cyclopropylmethoxy)phenyl)ethyl)-3-hydroxypropane-1-sulfonamide | 1369704-76-6

• 英文名称: (R)-N-(1-(3-(cyclopropylmethoxy)phenyl)ethyl)-3-hydroxypropane-1-sulfonamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-[3-(cyclopropylmethoxy)phenyl]ethyl]-3-hydroxypropane-1-sulfonamide
• CAS: 1369704-76-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 313.418
• InChiKey: DEROFAITOUPRBA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-(3-(cyclopropylmethoxy)phenyl)ethyl)-3-hydroxypropane-1-sulfonamide 在 三甲基氯硅烷 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl (R)-(3-amino-3-oxopropyl)((3-(N-(1-(3-(cyclopropylmethoxy)phenyl)ethyl)sulfamoyl)propoxy)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] URACIL CONTAINING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT DE L'URACILE

  摘要：

  提供的是dUTPase抑制剂，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2018128720A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(N-(1-(3-(cyclopropylmethoxy)phenyl)ethyl)sulfamoyl)propyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(R)-N-(1-(3-(cyclopropylmethoxy)phenyl)ethyl)-3-hydroxypropane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现一类新型的强力人脱氧尿苷三磷酸酶抑制剂，可显着增强胸苷酸合酶抑制剂的抗肿瘤活性。

  摘要：

  人脱氧尿苷三磷酸酶（dUTPase）的抑制已被确认为提高基于5-氟尿嘧啶（5-FU）的化疗效果的一种有前途的方法。这项研究基于尿嘧啶衍生物的结构-活性关系（SAR）研究，描述了一类新型的dUTPase抑制剂的开发。从弱抑制剂7（IC 50 = 100μM）开始，我们开发了化合物26，它是迄今为止报道的最有效的人dUTPase抑制剂（IC 50 = 0.021μM）。化合物26不仅在体外显着增强了5-氟-2'-脱氧尿苷（FdUrd）对HeLa S3细胞的生长抑制活性（EC 50= 0.075μM），但在连续输注5-FU的情况下，对小鼠MX-1乳腺癌异种移植模型也显示出强大的抗肿瘤活性。这是人类dUTPase抑制剂增强TS抑制剂抗肿瘤活性的第一个体内证据。基于这些发现，可以得出结论，化合物26是用于临床开发的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1021/jm201628y

文献信息

• [EN] HYDANTOIN CONTAINING DEOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] HYDANTOÏNE CONTENANT DES INHIBITEURS DE LA DÉSOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018098206A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  提供的是dUTPase抑制剂，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• NOVEL URACIL COMPOUND HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON HUMAN DEOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE OR SALT THEREOF
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2295414A1

  公开（公告）日：2011-03-16

  Provided is a uracil compound or a salt thereof, which has potent human dUTPase inhibitory activity and is useful as, for example, an antitumor drug. A uracil compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: wherein n represents an integer of 1 to 3; X represents a bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or the like; Y represents a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and Z represents -SO2NR1R2 or -NR3SO2-R4, wherein R1 and R2 each represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aralkyl group which is optionally substituted, or the like; R3 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like; and R4 represents an aromatic hydrocarbon group, an unsaturated heterocyclic group, or the like.

  本文提供了一种尿嘧啶化合物或其盐，它具有强效的人类 dUTP 酶抑制活性，可用作抗肿瘤药物等。 一种由通式（I）代表的尿嘧啶化合物或其盐： 其中 n 代表 1 至 3 的整数；X 代表键、氧原子、硫原子或类似物；Y 代表具有 1 至 8 个碳原子的直链或支链亚烷基或类似物；Z 代表-SO2NR1R2 或-NR3SO2-R4，其中 R1 和 R2 分别代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基、任选取代的芳烷基或类似基团；R3 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基或类似基团；R4 代表芳香烃基团、不饱和杂环基团或类似基团。
• Hydantoin containing deoxyuridine triphosphatase inhibitors
  申请人：CV6 Therapeutics (NI) Limited

  公开号：US10858344B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  本文提供了 dUTP 酶抑制剂、包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• Uracil containing compounds
  申请人：CV6 Therapeutics (NI) Limited

  公开号：US11247984B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  本文提供了 dUTP 酶抑制剂、包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• URACIL COMPOUND HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON HUMAN DEOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE OR SALT THEREOF
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2295414B1

  公开（公告）日：2012-09-26