1-iodo-1'-(phenylethynyl)ferrocene | 156974-64-0

• 英文名称: 1-iodo-1'-(phenylethynyl)ferrocene
• 英文别名: 1-phenylethynyl-1'-iodo-ferrocene；1-iodo-1'-phenylethynylferrocene
• CAS: 156974-64-0
• 化学式: C₁₈H₁₃FeI
• 分子量: 412.053
• InChiKey: JYUPRISRTAVQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-1'-(phenylethynyl)ferrocene 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以95%的产率得到1-azido-1’-phenylferrocene
  参考文献：
  名称：

  通过流动化学实现了功能化二茂铁叠氮化物和胺的可扩展合成。

  摘要：

  在流动中已经实现了对官能化的二茂铁基叠氮化物的可扩展访问。通过卤素-锂交换二茂铁基卤化物并用甲苯磺酰基叠氮化物捕集，可以高收率获得各种官能化的二茂铁基叠氮化物。为使这些潜在爆炸性化合物的制备规模可扩展，开发了一种流动方案，可将反应时间缩短至数分钟，并避免潜在危险中间体的积累。然后通过可靠的还原方法制备相应的二茂铁胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04450
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-diiodoferrocene 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 二(三叔丁基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1-iodo-1'-(phenylethynyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  面向分子电子的功能化二茂铁系统

  摘要：

  二茂铁系统提供了一个包含多个氧化还原活性中心的基序，可实现氧化还原控制，高稳定性和接近完美的电导水平，因此是未来分子电子系统的理想参与者。但是，双二茂铁的掺入可能受到当前合成路线的限制。在这里，我们讨论了一种新的方法，用于在扩展的共轭体系中合成和掺入双二茂铁基序。我们合成了一系列具有双铁茂铁基-乙炔基单元和各种侧链杂芳族键的化合物。使用循环伏安法，UV / Vis /近红外（NIR）光谱电化学和X射线晶体学对这些新化合物进行了探索，以进一步了解其结构和电子性质。

  DOI：

  10.1002/ejic.201601036

文献信息

• Synthesis and characterisation of monomeric, dimeric and polymeric ferrocenylacetylides. Crystal structure of 1,1′-bis(phenylethynyl)ferrocene
  作者：Scott L. Ingham、Muhammad S. Khan、Jack Lewis、Nicholas J. Long、Paul R. Raithby

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80160-6

  日期：1994.5

  alkynyltrimethylstannanes with 1,1′-dilithioferrocene have given several ferrocenylacetylides, namely 1-pheny]-ethynyl-1′-iodo-ferrocene (1), 1,1′-bis(phenylethynyl)ferrocene (2), 1,4-di(1′-iodoferrocenylethynyl)benzene (3) and poly[1,4-(1′-ferrocenylethynyl)ethynylbenzene] (4). The versatility of this reaction for the formation of ferrocenylacetylides is demonstrated. The crystal structure of 2 has been determined

  炔基三甲基锡烷与1,1'-二硫代二茂铁的反应生成了若干二茂铁基乙炔化物，即1-苯基]-乙炔基-1'-碘代二茂铁（1），1,1'-双（苯基乙炔基）二茂铁（2），1， 4-二（1'-碘二茂铁基乙炔基）苯（3）和聚[1,4-（1'-二茂铁基乙炔基）乙炔基苯]（4）。证明了该反应对于形成二茂铁基乙炔化物的多功能性。已经确定了2的晶体结构，并且显示其涉及具有苯基乙炔基配体的顺式排列的基团的线性阵列。
• Rapid Sonogashira cross-coupling of iodoferrocenes and the unexpected cyclo-oligomerization of 4-ethynylphenylthioacetate
  作者：Michael S. Inkpen、Andrew J. P. White、Tim Albrecht、Nicholas J. Long

  DOI：10.1039/c3cc43116a

  日期：——

  A systematic study into the Sonogashira cross-coupling of 1,1′-diiodoferrocene (fcI2) confirms that the Pd(0)–P(tBu)3 system provides a remarkable rate increase over Pd(0)–(PPh3)2. Attempts to couple 4-ethynylphenylthioacetate (2) with fcI2 instead produced a novel cyclic trimer of the former, from syn addition of S–Ac across CC.

  对 1,1′-二碘二茂铁（fcI2）的 Sonogashira 交叉偶联进行的系统研究证实，与 Pd(0)-(PPh3)2 相比，Pd(0)-P(tBu)3 系统能显著提高速率。在尝试将 4-乙炔基苯硫基乙酸酯 (2) 与 fcI2 结合使用时，前者产生了一种新型环状三聚体，它是由 S-Ac 通过 CC 合成的。