N-(Boc)-S-trityl-3-amino-4-(mercaptomethyl)benzyl alcohol | 1404291-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(Boc)-S-trityl-3-amino-4-(mercaptomethyl)benzyl alcohol
• 英文别名: tert-butyl N-[5-(hydroxymethyl)-2-(tritylsulfanylmethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1404291-74-2
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₃S
• 分子量: 511.685
• InChiKey: ONFHVHXOFDNUET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Boc)-S-trityl-3-amino-4-(mercaptomethyl)benzyl alcohol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过双重生物正交连接对有机肽杂种进行大环化：结构反应性研究的真知灼见

  摘要：

  杂合大环化合物：合成环状有机肽的新型化学生物合成策略显示出对遗传编码的（黑色）和合成的（蓝色）前体分子的结构变异具有显着的耐受性，因此可以有效地构建功能性和拓扑多样化的大环。还阐明了大环化反应的基础机理。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200579
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 N-(Boc)-S-trityl-3-amino-4-(mercaptomethyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  大环肽的合成核糖体在体外和体内介导的基因编码的氨基硫醇非天然氨基酸

  摘要：

  报道了一种由核糖体衍生的多肽前体协调形成侧链至尾环肽的通用方法。核糖体掺入含内含肽的前体蛋白后，带有侧链1,3-或1,2-氨基硫醇官能团的设计者非天然氨基酸能够通过C端连接/环收缩机制促进下游靶标肽序列的环化。使用这种方法，可以通过pH触发的方式在体外生成大小和组成可变的肽大环或直接在活细菌细胞中。这种方法为构象受限肽的遗传编码文库的创建和筛选提供了一个新平台。该策略已应用于从大肠杆菌中生产的环状肽文库中鉴定和分离低微摩尔链霉亲和素结合剂（K D = 1.1μM），从而说明了其在协助发现功能性肽大环化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acschembio.5b00119

文献信息

• Macrocyclic peptidomimetics for alpha-helix mimicry
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US10294273B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  Methods and compositions are provided for generating macrocyclic peptides constrained by side-chain-to-C-terminus non-peptidic tethers for use as functional and structural mimics of α-helical motifs, including in therapeutic applications. These methods can be used to produce libraries of conformationally constrained peptidomimetics to identify compounds with desired activity properties.

  本发明提供了生成受侧链-C-末端非肽系链约束的大环肽的方法和组合物，用于α-螺旋结构的功能和结构模拟，包括治疗应用。这些方法可用于生产构象受限拟肽化合物库，以鉴定具有所需活性特性的化合物。
• [EN] MACROCYCLIC PEPTIDOMIMETICS FOR ALPHA-HELIX MIMICRY<br/>[FR] SUBSTANCES PEPTIMOMIMÉTIQUES MACROCYCLIQUES POUR MIMÉTISME D'HÉLICE ALPHA
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2015153761A3

  公开（公告）日：2015-11-26
• MACROCYCLIC PEPTIDOMIMETICS FOR ALPHA-HELIX MIMICRY
  申请人：FASAN Rudi

  公开号：US20170037084A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Methods and compositions are provided for generating macrocyclic peptides constrained by side-chain-to-C-terminus non-peptidic tethers for use as functional and structural mimics of α-helical motifs, including in therapeutic applications. These methods can be used to produce libraries of conformationally constrained peptidomimetics to identify compounds with desired activity properties.