3,5-dimethyl-8-chloro-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1414345-93-9

• 英文名称: 3,5-dimethyl-8-chloro-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1414345-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BClF₂N₂
• 分子量: 254.475
• InChiKey: DDSIXUDMHBVJOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-8-chloro-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 phosphate potassium salt 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到3,5-dimethyl-8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Meso-Halogenated BODIPYs and Access to Meso-Substituted Analogues

  摘要：

  8-Halogenated boradiaza-s-indacenes can be efficiently prepared from dipyrrylketones. The new dyes react smoothly with nucleophiles to yield N-, O-, and S-substituted chromophores, as well as transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions. The nature of the new substitutent has a strong influence on the spectral properties of the dyes.

  DOI：

  10.1021/ol3028225
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 56.08h， 生成 3,5-dimethyl-8-chloro-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Meso-Halogenated BODIPYs and Access to Meso-Substituted Analogues

  摘要：

  8-Halogenated boradiaza-s-indacenes can be efficiently prepared from dipyrrylketones. The new dyes react smoothly with nucleophiles to yield N-, O-, and S-substituted chromophores, as well as transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions. The nature of the new substitutent has a strong influence on the spectral properties of the dyes.

  DOI：

  10.1021/ol3028225

文献信息

• Synthesis and in Vitro Studies of a Series of Carborane-Containing Boron Dipyrromethenes (BODIPYs)
  作者：Sunting Xuan、Ning Zhao、Zehua Zhou、Frank R. Fronczek、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01783

  日期：2016.3.10

  A series of seven BODIPYs functionalized with ortho-carborane groups at the 8(meso) or 3/5(α) position were synthesized and characterized by NMR, HRMS, HPLC, and in the cases of 2b and 5b, by X-ray analysis. The BODIPYs exhibited low dark toxicity and phototoxicity toward human glioma T98G cells, and their cellular uptake varied significantly, with 5b accumulating the most and 7 the least. All BODIPYs

  合成了7个在8（内消旋）或3/5（α）位置被邻甲戊烷官能团官能化的BODIPY，并通过NMR，HRMS，HPLC进行了表征，在2b和5b的情况下，通过X射线分析对其进行了表征。所述BODIPYs表现出低的暗毒性和光毒性朝向人神经胶质瘤细胞T98G，和它们的细胞摄取显著变化，与图5b积累最为和7最小。所有BODIPY主要位于细胞ER内。作为BBB模型，BODIPYs在人hCMEC / D3脑内皮细胞单层上显示出比荧光素黄更高的渗透率。在该系列中，1b的BBB渗透率最高（P e = 16.4×10–5 cm / s），可能是由于其较低的MW（366 Da）和良好的疏水性（log  P = 1.5）的结果。低细胞毒性，两亲性，高硼含量，高细胞摄取和适度的BBB通透性相结合，使得这些化合物有望成为硼释放剂用于脑肿瘤的BNCT。