1-(4-methoxyphenyl)-2-ethyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 1427081-57-9

• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-ethyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• CAS: 1427081-57-9
• 化学式: C₁₁H₂₂B₁₀O
• 分子量: 278.405
• InChiKey: FLAUFRNPGGRWHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-ethyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以96%的产率得到1-(4-hydroxyphenyl)-2-ethyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic Substitution of <i>o</i>-Carboranyl Phenols Enhances Estrogen Receptor Beta Selectivity

  摘要：

  两种雌激素受体亚型（ERα 和 ERβ）在表达模式和生物功能上有很大差异，而选择性针对 ERβ 的配体则被视为治疗免疫相关疾病的候选药物。选择性针对 ERβ 的配体主要是基于引入一个在空间上与配体与 Met421 的相互作用相干扰的取代基来设计的，以选择性地降低对 ERα 的亲和力（在 ERβ 中相应的氨基酸是 Ile373）。因此，我们设计并合成了一系列带有烷基取代基的 carboranyl 苯酚衍生物，作为 ERβ 选择性配体候选物。向 carboranyl 基团引入更长的烷基取代基增强了 o-carboranyl 苯酚衍生物 4 对 ERβ 的选择性，但对 m-carboranyl 双苯酚衍生物 5 则没有显著影响。化合物 4c 在 ER 结合实验中显示出 7.4 倍的 ERβ 选择性，并在使用 MCF-7 细胞系的细胞增殖实验中展现出中等的雌激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00796
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-o-carbaborane 、 碘乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-ethyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic Substitution of <i>o</i>-Carboranyl Phenols Enhances Estrogen Receptor Beta Selectivity

  摘要：

  两种雌激素受体亚型（ERα 和 ERβ）在表达模式和生物功能上有很大差异，而选择性针对 ERβ 的配体则被视为治疗免疫相关疾病的候选药物。选择性针对 ERβ 的配体主要是基于引入一个在空间上与配体与 Met421 的相互作用相干扰的取代基来设计的，以选择性地降低对 ERα 的亲和力（在 ERβ 中相应的氨基酸是 Ile373）。因此，我们设计并合成了一系列带有烷基取代基的 carboranyl 苯酚衍生物，作为 ERβ 选择性配体候选物。向 carboranyl 基团引入更长的烷基取代基增强了 o-carboranyl 苯酚衍生物 4 对 ERβ 的选择性，但对 m-carboranyl 双苯酚衍生物 5 则没有显著影响。化合物 4c 在 ER 结合实验中显示出 7.4 倍的 ERβ 选择性，并在使用 MCF-7 细胞系的细胞增殖实验中展现出中等的雌激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00796

文献信息

• Development of hypoxia-inducible factor (HIF)-1α inhibitors: Effect of ortho-carborane substituents on HIF transcriptional activity under hypoxia
  作者：Hiroyuki Nakamura、Yuka Yasui、Minako Maruyama、Hidemitsu Minegishi、Hyun Seung Ban、Shinichi Sato

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.081

  日期：2013.2

  A series of substituted ortho-carboranylphenoxyacetanilides were synthesized and evaluated for their ability to inhibit hypoxia-induced HIF-1 transcriptional activity using a cell-based reporter assay in HeLa cells expressing the HRE-dependent firefly luciferase reporter construct (HRE-Luc) and constitutively expressing CMV-driven Renilla luciferase reporter, and their ability to inhibit cell growth (GI(50)) using the MTT assay. Among the compounds synthesized, 1g and 1l showed significant inhibition of hypoxia-induced HIF-1 transcriptional activity (IC50: 1.9 +/- 0.4 and 1.4 +/- 0.2 mu M, respectively). Both compounds suppressed HIF-1 alpha accumulation in a concentration-dependent manner. The porcine heart malate dehydrogenase (MDH) refolding assay revealed that compound 1l inhibited human Hsp60 chaperone activity (IC50: 6.80 +/- 0.25 mu M) and this inhibition activity was higher than that of ETB (IC50: 10.9 +/- 0.63 mu M). (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.