3-CH3-C5H4N*BH3 | 4104-83-0

• 英文名称: 3-CH3-C5H4N*BH3
• 英文别名: 3-methylpyridine-borane
• CAS: 4104-83-0
• 化学式: C₆H₁₀BN
• 分子量: 106.963
• InChiKey: IJZABTWHEAFURW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-CH3-C5H4N*BH3 在 奎宁环 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱离核参数 NFB 及其在 MIDA-硼酸盐水解动力学分析中的应用

  摘要：

  已经测量了从广泛的路易斯碱硼烷加合物中置换 BH 3的奎宁环动力学。这些速率的参数化使得能够开发出离核量表 (NF B )，以量化和预测一系列其他路易斯碱基的离去基团能力。在多个系列 R' 3– n R n X (X = P, N; R' = 芳基, 烷基) 中观察到的可加性允许制定相关的取代基参数 ( n f PB , n f AB )，提供了一种方法计算N F B一系列路易斯碱基的值远远超出了实验得出的值。通过取代基参数n f PB与一系列烷基和芳基 MIDA 硼酸盐在中性条件下的水解速率的相关性，探索了核离性参数的效用。这允许鉴定具有接近反应中心的杂原子的 MIDA 硼酸盐，显示出不寻常的动力学不稳定性或水解稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02729
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-CH3-C5H4N*BH3
  参考文献：
  名称：

  吡啶-硼烷复合物催化的硫酯化：羧酸直接转化为硫酯

  摘要：

  硫酯是一类常见的生物活性片段和合成有用的结构单元。一种有吸引力的合成方法是使用简单且实验室稳定的羧酸作为偶联伙伴。在此，我们提出了一种 4-溴吡啶-硼烷络合物作为羧酸与硫醇直接偶联的催化剂。通过这种无金属方法可以制备各种具有良好官能团相容性的硫酯。该策略的优点通过含羧酸药物的修饰得到了例证。

  DOI：

  10.1039/d4cc01326c

文献信息

• Alkoxide‐Promoted Selective Hydroboration of<i>N</i>‐Heteroarenes: Pivotal Roles of in situ Generated BH₃in the Dearomatization Process
  作者：Eunchan Jeong、Joon Heo、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201901214

  日期：2019.5.2

  While numerous organo(metallic)catalyst systems were documented for dearomative hydroboration of N‐aromatics, alkoxide base catalysts have not been disclosed thus far. Described herein is the first example of alkoxide‐catalyzed hydroboration of N‐heteroaromatics including pyridines, providing a broad range of reduced N‐heterocycles with high efficiency and selectivity. Mechanistic studies revealed

  尽管有许多有机（金属）催化剂体系被记录用于N-芳烃的脱芳烃硼氢化反应，但迄今为止尚未公开醇盐基催化剂。本文介绍的是烷氧基催化的N-杂芳族化合物（包括吡啶）的硼氢化反应的第一个实例，可提供范围广泛的还原N-杂环，具有高效率和选择性。机理研究揭示了前所未有的违反直觉的脱芳香化途径，其中1）吡啶-BH 3加合物受到烷氧基硼氢化物的氢化物攻击，2）原位生成的BH 3充当催化促进剂，3）1,4-二氢吡啶基硼氢化物处于主要的休息状态。
• Boron-11 chemical shifts in the determination of donor-acceptor strengths—VII
  作者：E.F. Mooney、M.A. Qaseem

  DOI：10.1016/0022-1902(68)80283-0

  日期：1968.7

  The 1H and 11B spectra of a series of pyridine- and substituted pyridine-borane and phenylborane (Py, BH3 and Py, PhBH2) complexes have been measured. The 14N chemical shifts of pyridine, 2-, 3- and 4-methyl and 4-ethyl-pyridines and the borane complexes and the hydrochlorides have also been determined.

  已测量了一系列吡啶和取代的吡啶硼烷和苯基硼烷（Py，BH 3和Py，PhBH 2）配合物的1 H和11 B光谱。还确定了吡啶，2-，3-和4-甲基和4-乙基吡啶和硼烷络合物和盐酸盐的14 N化学位移。
• Amine Boranes. III. Propanolysis of Pyridine Boranes
  作者：G. E. Ryschkewitsch、E. R. Birnbaum

  DOI：10.1021/ic50026a029

  日期：1965.4
• Steric Effects in Displacement Reactions. XI. The Heats of Reaction of Diborane with Pyridine Bases. Steric Strains in Homomorphs of o-t-Butyltoluene and Hemimellitene¹
  作者：Herbert C. Brown、Lionel Domash

  DOI：10.1021/ja01601a060

  日期：1956.10
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 3.11.2, page 124 - 131
  作者：

  DOI：——

  日期：——