4-(p-tosyloxyacetyl)benzonitrile | 1345694-91-8

• 英文名称: 4-(p-tosyloxyacetyl)benzonitrile
• CAS: 1345694-91-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: IQDVTVXSXYOCKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tosyloxyacetyl)benzonitrile 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-cyanophenyl)vinyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过改进的一锅 Perkow 反应直接从酮合成烯醇磷酸酯

  摘要：

  改进的 Perkow 反应基于酮的一锅 α-甲苯磺酰氧基化，随后添加 P(iii)-试剂和 4 Å 分子筛。

  DOI：

  10.1039/d2ra02340g
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 对甲苯磺酸 在 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到4-(p-tosyloxyacetyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Asymmetric, Interrupted Feist–Bénary Reactions of α-Tosyloxyacetophenones

  摘要：

  A new variant of the Interrupted Feist-Benary (IFB) reaction uses alpha-tosyloxyacetophenones as electrophiles and proceeds in good yields and excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol2026697

文献信息

• Selective Synthesis of Isoquinolines by Rhodium(III)-Catalyzed C–H/N–H Functionalization with α-Substituted Ketones
  作者：Jie Li、Zhao Zhang、Mengyao Tang、Xiaolei Zhang、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01916

  日期：2016.8.5

  A rhodium(III)-catalyzed C–H/N–H bond functionalization for the synthesis of 1-aminoisoquinolines from aryl amidines and α-MsO/TsO/Cl ketones was achieved under mild reaction conditions. Thus, this approach provides a practical method for the site-selective synthesis of various synthetically valuable isoquinolines with wide functional group tolerance.

  在温和的反应条件下，用铑（III）催化的由芳基am和α-MsO/ TsO / Cl酮合成1-氨基异喹啉的C–H / N–H键官能化。因此，该方法提供了一种实用的方法，用于具有多种官能团耐受性的多种具有有价值的合成异喹啉的位点选择性合成。