diethyl vinylphosphoniteborane | 1256268-22-0

• 英文名称: diethyl vinylphosphoniteborane
• 英文别名: diethyl vinylphosphonite borane
• CAS: 1256268-22-0
• 化学式: C₆H₁₆BO₂P
• 分子量: 161.977
• InChiKey: AZYZFQXIPMSRMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl vinylphosphonite 、 diborane(6) 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到diethyl vinylphosphoniteborane
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMOSELECTIVE THIOL-CONJUGATION WITH ALKENE OR ALKYNE-PHOSPHONAMIDATES
  [FR] CONJUGAISON CHIMIOSÉLECTIVE D'UN THIOL AVEC DES ALCÈNE- OU ALCYNE-PHOSPHONAMIDATES

  摘要：

  揭示了新颖的结合物和其制备方法。一种制备烯烃或炔烃磷酰胺酯的方法包括以下步骤：(I)将式（III）的化合物与式（IV）的叠氮化合物反应，制备出式（V）的化合物，将式（V）的化合物与式（VI）的含硫醇分子反应，得到式（VII）的化合物。

  公开号：

  WO2018041985A1

文献信息

• Mixed 1,1-Bisphosphorus Compounds: Synthesis, Alkylation, and Horner−Wadsworth−Emmons Olefination Reactions
  作者：Stéphanie Ortial、Dane A. Thompson、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo101814w

  日期：2010.12.3

  competitive with other methods for the synthesis of alkenyl phosphorus compounds, and in the case of trisubstituted alkenes, regio- and stereocontrolled olefination provides products not easily accessible via any other process. The deprotection of phosphine−borane adducts was also demonstrated. Overall, a variety of novel organophosphorus reagents and products were synthesized easily and in good yields

  通过膦酸酯二酯阴离子与P（III）氯膦或其P（V）硼烷络合物之间的反应制备混合的1,1-双磷化合物。在原位或在单独的步骤中进行去质子化之后，可以将所得产物烷基化或与羰基化合物反应。通常得到高E-立体选择性的各种烯烃化产物。该反应与用于合成烯基磷化合物的其他方法竞争，并且在三取代的烯烃的情况下，区域和立体控制的烯烃化提供了不易通过任何其他方法获得的产物。还证明了膦-硼烷加合物的脱保护。总体而言，各种新型有机磷试剂和产物易于合成且收率很高。
• Vinylphosphonites for Staudinger-induced chemoselective peptide cyclization and functionalization
  作者：Marc-André Kasper、Maria Glanz、Andreas Oder、Peter Schmieder、Jens P. von Kries、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1039/c9sc01345h

  日期：——

  fine-tune the reactivity of the thiol addition and even control the functional properties of the final conjugate. Furthermore, we observed a drastic increase in thiol addition efficiency when the SPhR is carried out in the presence of a thiol substrate in a one-pot reaction. Hence, we utilize vinylphosphonites for the chemoselective intramolecular cyclization of peptides carrying an azide-containing

  在本文中，我们介绍了乙烯基亚膦酸酯与叠氮化物进行化学选择性施陶丁格-亚膦酸酯反应（SPhR），形成乙烯基亚膦酸酯，用于随后修饰肽和蛋白质中的半胱氨酸残基。富电子的烯烃转变为缺电子的乙烯基膦酸乙烯基酯，从而引起随后的硫醇添加的亲电子反应性。我们表明，通过改变磷酸氨基酰胺酯取代基，我们可以微调硫醇加成的反应性，甚至可以控制最终偶联物的功能特性。此外，我们观察到在单罐反应中在硫醇底物存在下进行SPhR时，硫醇添加效率急剧增加。因此，我们利用乙烯基亚膦酸酯对带有高叠氮化物氨基酸和半胱氨酸的肽进行化学选择性分子内环化。我们的概念已被证明可用于BCL9和β-catenin之间蛋白-蛋白质相互作用（PPI）的细胞渗透性肽抑制剂的吻合，已知该蛋白可产生在胚胎发育和癌症起源中起作用的转录因子复合物，并且细胞穿透肽（CPP）的大环化以增强蛋白质的细胞摄取。