2,6-dibromo-8-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1357004-04-6

• 英文名称: 2,6-dibromo-8-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1357004-04-6
• 化学式: C₂₁H₂₁BBr₂F₂N₂O₂
• 分子量: 542.026
• InChiKey: VXWKYJYUKBYGEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-8-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 4-羟基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以66.8 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种基于 BODIPY 的荧光化学传感器，具有 2、6-取代，用于 S2– 的视觉和高选择性检测

  摘要：

  BODIPY 衍生物经常被用作荧光传感器来探测环境和生命系统中的有毒离子，例如硫离子 (S 2− )。虽然在 3、5、8 位的基团上进行了许多结构修饰，但很少有关于为化学传感器研究定制 2,6-取代基的例子。在此，我们设计并合成了一种 2,6-取代的 BODIPY 分子LM-BDP，用作检测水性介质中S 2−的荧光探针。通过密度泛函理论（DFT）计算和单晶X射线衍射分析研究了探针的电子结构和晶体结构。光谱研究在各种条件下进行，表明LM-BDP表现出从粉红色到深红色的显着颜色变化，以及在添加 S 2-后荧光从黄色变为粉红色通道，强度降低。选择性和灵敏度测量表明，LM-BDP只能在不到 100 秒的时间内响应 S 2−，检测限为 0.29 μM。试纸和 RAW 264.7 细胞实验中荧光图像的显着对比表明该探针是检测外源性 S 2−的合适候选者。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.122741
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,6-dibromo-8-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  一种基于 BODIPY 的荧光化学传感器，具有 2、6-取代，用于 S2– 的视觉和高选择性检测

  摘要：

  BODIPY 衍生物经常被用作荧光传感器来探测环境和生命系统中的有毒离子，例如硫离子 (S 2− )。虽然在 3、5、8 位的基团上进行了许多结构修饰，但很少有关于为化学传感器研究定制 2,6-取代基的例子。在此，我们设计并合成了一种 2,6-取代的 BODIPY 分子LM-BDP，用作检测水性介质中S 2−的荧光探针。通过密度泛函理论（DFT）计算和单晶X射线衍射分析研究了探针的电子结构和晶体结构。光谱研究在各种条件下进行，表明LM-BDP表现出从粉红色到深红色的显着颜色变化，以及在添加 S 2-后荧光从黄色变为粉红色通道，强度降低。选择性和灵敏度测量表明，LM-BDP只能在不到 100 秒的时间内响应 S 2−，检测限为 0.29 μM。试纸和 RAW 264.7 细胞实验中荧光图像的显着对比表明该探针是检测外源性 S 2−的合适候选者。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.122741

文献信息

• An Efficient and Convenient Bromination of BODIPY Derivatives with Copper(II) Bromide
  作者：Jia-Hai Ye、Yan Zhang、Guangpu Wang、Chengmei Huang、Zhengjuan Hu、Whenchao Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1289637

  日期：2012.1

  mono- and dibromination of 1,3,5,7-tetramethyl-substituted BODIPYs were developed by using copper(II) bromide as the bromination reagent under mild reactions, in good to excellent yields. The selectivity of mono- or dibromination depends strongly on the additives of the reactions. copper - bromination - selectivity - fluorescent dyes - 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes

  以溴化铜（II）为溴化试剂，在温和的反应下，开发了一种高效，简便的单，二溴化1,3,5,7-四甲基取代的BODIPY的方法，收率良好。单溴或二溴的选择性很大程度上取决于反应的添加剂。 铜-溴化-选择性-荧光染料- 4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacenes