4,4-difluoro-3,5,8-trimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1449105-33-2

• 英文名称: 4,4-difluoro-3,5,8-trimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 3,5,8-trimethyl-fluoroboron dipyrrole
• CAS: 1449105-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₃BF₂N₂
• 分子量: 234.056
• InChiKey: NIWAQOMWWVJAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-3,5,8-trimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 一氯化碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,5,6,8-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  探索HaloBODIPY的Negishi反应的应用：通用性，区域选择性和合成效用在BODIPY激光染料开发中的应用

  摘要：

  当应用于卤代BODIPYs时，钯催化的CC偶联Negishi反应的普遍性是根据选定的起始BODIPYs证明的，包括多卤代和/或不对称体系，以及有机锌试剂。该反应是BODIPY化学中一个有趣的合成工具，主要是因为它允许对具有不同官能团的BODIPY生色团进行有价值的区域选择性后官能化。以此方式，现在可以制成难以通过其他程序获得的功能模式（例如，涉及卤代位置的不对称功能化的BODIPY）。区域选择性是通过控制反应条件来实现的，并且基于几乎普遍的反应性偏好以及所涉及卤素的性质及其位置。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00350
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯 、 乙酰氯 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到4,4-difluoro-3,5,8-trimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Designing BODIPY-based probes for fluorescence imaging of β-amyloid plaques

  摘要：

  设计并合成了结构与已知Aβ肽结合染料相似的styryl-congutated BODIPY染料。

  DOI：

  10.1039/c4ra07754g

文献信息

• Controlling Vilsmeier-Haack processes in meso-methylBODIPYs: A new way to modulate finely photophysical properties in boron dipyrromethenes
  作者：Eduardo Palao-Utiel、Laura Montalvillo-Jiménez、Ixone Esnal、Ruth Prieto-Montero、Antonia R. Agarrabeitia、Inmaculada García-Moreno、Jorge Bañuelos、Iñigo López-Arbeloa、Santiago de la Moya、Maria J. Ortiz

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.02.030

  日期：2017.6

  meso-methylBODIPYs to Vilsmeier-Haack reaction conditions. These competitive processes generate BODIPYs with opposed photophysical properties, from highly fluorescent dyes enabling laser emission, to non-fluorescent singlet-oxygen photosensitizers. The synthetic control is exerted on the basis of the structure of the starting BODIPY, as well as the electrophilic character (hard or soft) of the formylating reagent

  在本文的工作中，我们报告了将内消旋-甲基BODIPY提交至Vilsmeier-Haack反应条件时对竞争过程的精细控制。这些竞争过程产生具有相反光物理性质的BODIPY，从能够发出激光的高荧光染料到无荧光单线态氧光敏剂。综合控制是基于起始BODIPY的结构以及甲酰化试剂的亲电子特性（硬或软）来进行的。
• 一种星型三香豆素共轭BODIPY近红外荧光染料及其制备方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN113563369A

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明涉及一种星型三香豆素共轭BODIPY近红外荧光染料及其制备方法，采用3，5，8‑三甲基‑氟硼二吡咯与7‑二乙氨基‑香豆素‑3‑甲醛在对甲苯磺酸和哌啶催化作用下发生Knoevenagel缩合反应得到，其化学结构式如式(I)所示。该制备方法反应步骤简单、反应条件温和。该近红外荧光染料最强电子吸收光谱红移在770nm以上，荧光发射光谱在830nm以上，且能发生分子内光致能量转移。能应用于近红外荧光成像、光吸收天线、荧光标记、有机太阳能电池等领域。
• Decorated BODIPY Fluorophores and Thiol-Reactive Fluorescence Probes by an Aldol Addition
  作者：Lukas J. Patalag、Jan A. Ulrichs、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00693

  日期：2017.4.21

  A novel entry to meso-decorated BODIPY motifs on the basis of an unusual aldol-type addition with diethyl ketomalonate is reported. The evolving beta-hydroxyl group can be optionally eliminated, which suppresses the fluorescence of the BODIPY core by attachment of a pi-electronically coupled methylidene malonate unit. This unit serves as a versatile, highly electrophilic acceptor platform for various nucleophilic additions. Corresponding products benefit from a fully restored fluorescence.
• Tutar, Ahmet; Erenler, Ramazan; Biellmann, Jean-Francois, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 4, p. 1197 - 1201
  作者：Tutar, Ahmet、Erenler, Ramazan、Biellmann, Jean-Francois

  DOI：——

  日期：——
• 8-Functionalization of Alkyl-Substituted-3,8-Dimethyl BODIPYs by Knoevenagel Condensation
  作者：Eduardo Palao、Antonia R. Agarrabeitia、Jorge Bañuelos-Prieto、Teresa Arbeloa Lopez、Iñigo Lopez-Arbeloa、Diego Armesto、Maria J. Ortiz

  DOI：10.1021/ol401993p

  日期：2013.9.6

  New 8-alkenyIBODIPYs have been synthesized by Knoevenagel condensation between a series of alkyl-substituted-3,8-dimethylBODIPYs and aromatic or aliphatic aldehydes. This is in clear contrast with literature precedents, which indicate that this reaction occurs exclusively on the methyl group at C-3. The change in hybridization of the carbon at the 8-position (from sp(3) to sp(2)) determines the fluorescence emission of the BODIPY, while the presence of electron-donating or -withdrawing groups leads to intramolecular charge transfer processes.