diphenylborinic acid 2-(2-pyridyl)phenol ester | 1191408-06-6

• 英文名称: diphenylborinic acid 2-(2-pyridyl)phenol ester
• 英文别名: diphenylboronic acid 2-(2-pyridyl)phenol ester；2-(2-((diphenylboryl)oxy)phenyl)pyridine；Ph2B(2-(2-pyridyl)phenolate)
• CAS: 1191408-06-6
• 化学式: C₂₃H₁₈BNO
• 分子量: 335.213
• InChiKey: YZNYQZWOVZSIDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(o-deuteriophenyl)pyridine 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 diphenylborinic acid 2-(2-pyridyl)phenol ester
  参考文献：
  名称：

  PdCl2和N-羟基邻苯二甲酰亚胺共催化C ？H通过双氧活化进行羟基化

  摘要：

  Rad过渡：过渡金属催化的CH活化和NHPI引发的自由基过程的结合对于标题转化至关重要。中性条件和理想的氧化剂分子氧使这种羟基化技术对环境友好且实用。NHPI = N-羟基邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201300957

文献信息

• The effect of locking π-conjugation in organoboron moieties in the structures of luminescent tetracoordinate boron complexes
  作者：Mateusz Urban、Krzysztof Durka、Patrycja Górka、Gabriela Wiosna-Sałyga、Krzysztof Nawara、Piotr Jankowski、Sergiusz Luliński

  DOI：10.1039/c9dt01332f

  日期：——

  the spiro geometry of the boron atom, borafluorene and ligand units are perpendicularly aligned, which considerably affects the flexibility of the molecule as well as its solid-state structure. Through comparative analysis with close diphenyl analogues, we show how these structural features influence the thermal, photoluminescent and charge mobility behaviour of the studied compounds. Crystal structural

  为了阐明有机硼部分的刚性化对这些化合物的物理化学性质的影响，在实验和理论上对一系列的8种发光的硼芴配合物进行了广泛的研究。由于硼原子的螺线几何形状，硼芴和配体单元垂直排列，这极大地影响了分子的柔性及其固态结构。通过与紧密的二苯基类似物进行比较分析，我们显示了这些结构特征如何影响所研究化合物的热，光致发光和电荷迁移行为。晶体结构分析表明，这些分子主要通过垂直排列的硼芴与相邻分子的配体部分之间形成的C–H⋯O和C–H⋯π相互作用连接，分别充当电子密度的互补供体和受体。这也有效地防止了分子参与不利的π堆积接触。此外，结构分析表明，由于OBN杂环畸变和相互的硼芴-配体平面运动，硼硼烷络合物具有相当程度的柔韧性。这些效应的大小严格取决于配体结构，并可能导致相对于BPh的量子产率增加或降低 结构分析表明，由于OBN杂环畸变和相互之间的硼芴配体平面运动，硼芴配合物具有相当程度的灵活性。这些效应的大小严格
• Luminescent Boron-Contained Ladder-Type π-Conjugated Compounds
  作者：Zuolun Zhang、Hai Bi、Yu Zhang、Dandan Yao、Hongze Gao、Yan Fan、Hongyu Zhang、Yue Wang、Yanping Wang、Zhenyu Chen、Dongge Ma

  DOI：10.1021/ic900673s

  日期：2009.8.3

  diboron-contained ladder-type π-conjugated compounds 1−4 were designed and synthesized. Their thermal, photophysical, electrochemical properties, as well as density functional theory calculations, were fully investigated. The single crystals of compounds 1 and 3 were grown, and their crystal structures were determined by X-ray diffraction analysis. Both compounds have a ladder-type π-conjugated framework. Compounds

  四个含有二硼-梯型π共轭系化合物1 - 4设计并合成。对它们的热，光物理，电化学性质以及密度泛函理论计算进行了全面研究。生长化合物1和3的单晶，并通过X射线衍射分析确定其晶体结构。两种化合物均具有梯型π共轭骨架。化合物1和2具有高的热稳定性，中等的固态荧光量子产率以及稳定的氧化还原特性，这表明它们很可能是电致发光（EL）器件中的发射体和电荷传输材料的候选者。具有[ITO / NPB（40 nm）/ 1或2（70 nm）/ LiF（0.5 nm）/ Al（200 nm）]结构的双层器件具有良好的EL性能，最大亮度超过8000 cd / m 2。
• Four-coordinate boron compounds derived from 2-(2-pyridyl)phenol ligand as novel hole-blocking materials for phosphorescent OLEDs
  作者：Nam Gwang Kim、Chang Hwan Shin、Min Hyung Lee、Youngkyu Do

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.01.035

  日期：2009.5

  Four-coordinate boron compounds of Ph2B · 1 (2) and (C6F5)3B(1 · H) (3) were prepared from the reaction of 2-(2-pyridyl)phenol (1 · H) ligand with triarylborane starting materials, BPh3 and B(C6F5)3, respectively, and tested as hole-blocking layer (HBL) materials in phosphorescent OLEDs. While the crystal structure of 2 reveals the pseudo-tetrahedral geometry around the boron center with bidentate

  由2-（2-吡啶基）苯酚（1  ·H）反应制得四配位的Ph 2 B·  1（2）和（C 6 F 5）3 B（1  ·H）（3）硼化合物。分别与三芳基硼烷原料BPh 3和B（C 6 F 5）3配体，并在磷光OLED中作为空穴阻挡层（HBL）材料进行了测试。2的晶体结构显示了硼中心周围的准四面体几何结构，其中双齿[ N，O ]螯合为1，3的特征在于，所述两性离子的四坐标系，其中所述配体1  ·H充当单齿[ ö ]螯合剂与Ñ -protonation。2和3的UV-Vis吸收和PL光谱与以配体为中心的HOMO-LUMO电子跃迁相一致，电荷从酚盐环转移到吡啶，这进一步得到2依赖于时间的DFT计算的支持。发现这两种化合物均具有3.1 eV的HOMO-LUMO能隙，适用于磷光OLED的空穴阻挡材料。包含2和3的设备因为HBL材料显示出稳定的Ir（ppy）3绿色荧光（ppy = 2-苯基吡啶），分别具有3