3-(o-carboranyl)propanal | 202351-20-0

• 英文名称: 3-(o-carboranyl)propanal
• CAS: 202351-20-0
• 化学式: C₅H₁₆B₁₀O
• 分子量: 200.291
• InChiKey: IJNKWQWYERESNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-carboranyl)propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以34 g的产率得到1-(3-hydroxypropyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  一种含醚键的羟基碳硼烷衍生物、改性固化剂及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种含醚键的羟基碳硼烷衍生物、改性固化剂及其制备方法与应用。所述含醚键的羟基碳硼烷衍生物的结构式为下式之一，其中，R1基团为‑CH2CH2‑、或R3基团为‑CH3、‑CH2CH2CH3、‑CH(CH3)2、‑CH2Ph。制备步骤为：将邻碳硼烷进行醛基化，制得含单醛基的邻碳硼烷B‑1；将醛基还原羟基化，制得含有羟基基团的邻碳硼烷B‑2；然后将羟基与环氧化物开环反应生成一种含醚键的羟基碳硼烷衍生物。将该衍生物滴加入异氰酸酯固化剂中进行改性得到改性固化剂。最终得到的改性固化剂储存时间更长，与树脂配漆后，所得的漆膜具有干燥速度快、柔韧性强等特点。

  公开号：

  CN113105489B
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以68%的产率得到3-(o-carboranyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Simple, High-Yield Methods for the Synthesis of Aldehydes Directly from o-, m-, and p-Carborane and Their Further Conversions

  摘要：

  Aldehydes have long served as important building blocks for synthetic chemists, and carboranyl aldehydes are no exception. Recent literature reports, for example, illustrate their application as intermediates in biomedicine, materials science, and basic organic chemistry. We report here new methods for the single-step preparation of C-monoformyl and C,C-diformyl derivatives directly from o-, m-, and p-carborane, as well as improved synthetic routes to homologated carboranyl aldehydes. Additionally, reductive amination is used to transform these aldehydes into a series of 2 degrees amines of alpha-amino acid esters.

  DOI：

  10.1021/ic0506660

文献信息

• Tetrabutylammonium Fluoride Promoted Novel Reactions of <i>o</i>-Carborane:  Inter- and Intramolecular Additions to Aldehydes and Ketones and Annulation via Enals and Enones
  作者：Hiroyuki Nakamura、Kouichi Aoyagi、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja973832e

  日期：1998.2.1

  obtained in good-to-high yields. Further, [3 + 2] annulation between o-carborane (dianionic C2 synthons) and α,β-unsaturated aldehydes and ketones (dicationic C3 synthons) proceeded very smoothly in the presence of TBAF to give the corresponding five-membered carbocycles in good-to-high yields. Detailed mechanistic studies revealed that the [3 + 2] annulation proceeded through kinetically controlled 1,2-addition

  在室温下，在四丁基氟化铵水溶液（TBAF；3 当量）的存在下，邻碳硼烷 (1) 向醛 2 的加成非常顺利，以高产率得到相应的甲醇 3。将 TBAF 介导的反应应用于邻碳硼醛和酮 4 的分子内环加成反应，并以良好到高的产率获得了相应的五元、六元和七元碳环。此外，在 TBAF 存在下，邻碳硼烷（双阴离子 C2 合成子）与 α,β-不饱和醛和酮（双阴离子 C3 合成子）之间的 [3 + 2] 环化进行得非常顺利，得到相应的五元碳环到高产量。详细的机理研究表明 [3 + 2] 环化是通过动力学控制的 1,2-加成和热力学控制的 1 进行的，