((2aS,4S,5R)-4,5-Dihydroxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[cd]indol-1-yl)-phenyl-methanone | 124465-73-2

• 英文名称: ((2aS,4S,5R)-4,5-Dihydroxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[cd]indol-1-yl)-phenyl-methanone
• CAS: 124465-73-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: BGGZAEVTQWBRBU-ISTRZQFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2aS,4S,5R)-4,5-Dihydroxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[cd]indol-1-yl)-phenyl-methanone 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 生成 ((5aS,6aS,9aR)-8,8-Dimethyl-5a,6,6a,9a-tetrahydro-5H-7,9-dioxa-4-aza-cyclopenta[e]acenaphthylen-4-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  麦角灵合成中的非对映选择性：面部选择性环氧化

  摘要：

  1-苯甲酰基-1,2,2a，3-四氢苯并[ cd ]吲哚（4a）的环氧化反应采用间氯过苯甲酸，具有高的非对映异构选择性（de = 96％）和化学收率（97％）。这种选择性的基础是通过取代基效应来探究的，并扩展到了其他氧化介质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99288-8
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydro-benz[cd]indole 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以70.2%的产率得到((2aS,4S,5R)-4,5-Dihydroxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[cd]indol-1-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  麦角灵合成中的非对映选择性：面部选择性环氧化

  摘要：

  1-苯甲酰基-1,2,2a，3-四氢苯并[ cd ]吲哚（4a）的环氧化反应采用间氯过苯甲酸，具有高的非对映异构选择性（de = 96％）和化学收率（97％）。这种选择性的基础是通过取代基效应来探究的，并扩展到了其他氧化介质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99288-8