1,2-bis(4-iodophenyl)-ortho-carborane | 71482-44-5

• 英文名称: 1,2-bis(4-iodophenyl)-ortho-carborane
• 英文别名: 1,2-bis(4-iodophenyl)-1,2-carborane；1,2-bis(4-iodophenyl)-o-carborane
• CAS: 71482-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₈B₁₀I₂
• 分子量: 548.216
• InChiKey: WXDFVMMVHQOBML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-iodophenyl)-ortho-carborane 、 4'-(4-乙炔基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶 在 Pd(PPh₃)4 、 CuI 、 triethylamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A luminescent coordination polymer based on bisterpyridyl ligand containing o-carborane: two tunable emission modes

  摘要：

  我们设计了一种含有邻碳硼烷的新型二位双胞吡啶配体，该配体可通过与金属离子络合构建配位聚合物。通过使用 Sonogashira-Hagihara 偶联，我们成功合成了所需的配体分子。通过 1H NMR、UV-vis 和荧光滴定实验证实了这一点。此外，双isterpyridyl 配体分子的电子结构在与金属离子络合后发生了剧烈变化。所获得的配位聚合物在配位体内部电荷转移（ILCT）状态下发出淡蓝色的光，而裸配体分子由于邻碳硼烷中可变的 C-C 键，在水等贫溶剂中会发出黄绿色的聚集诱导光。

  DOI：

  10.1039/c1dt90011k
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)-3,3-diethyltriazene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1,2-bis(4-iodophenyl)-ortho-carborane
  参考文献：
  名称：

  4-碘苯基取代碳硼烷衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑碘苯基碳硼烷衍生物及其制备方法，利用商业化的有机试剂4‑碘苯胺、十硼酸二乙腈配合物以及几种易合成的取代炔烃为起始原料，通过重氮化反应，Sonogashira偶联反应，碘交换以及炔烃加成反应，形成了一系列具有不同取代基团的4‑碘苯基碳硼烷。本发明提出的制备方法基团适用性强，易提纯分离，合成产率较高，具有较高的参考价值。

  公开号：

  CN112079856A

文献信息

• Big macrocyclic assemblies of carboranes (big MACs): synthesis and crystal structure of a macrocyclic assembly of four carboranes containing alternate ortho- and meta-carborane icosahedra linked by para-phenylene units
  作者：Mark A. Fox、Judith A.K. Howard、J.A. Hugh MacBride、Angus Mackinnon、Kenneth Wade

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00313-9

  日期：2003.8

  The macrocyclic compound, [1,2-C2B10H10-1,4-C6H4-1,7-C2B10H10-1,4-C6H4](2) (5)-a novel cyclooctaphane, was prepared by condensation of the C,C'-dicopper(l) derivative of meta-carborane with 1,2-bis(4-iodophenyl)-ortho-carborane. The X-ray crystal structure of 5.C6H6-6C(6)H(12) was determined at 150 K, revealing an extremely loose packing mode. Molecule 5 has a crystallographic C-s and local C-2r symmetry; the macrocycle adopts a butterfly (dihedral angle 143degrees) conformation with the ortho-carborane units at the wingtips and the phenylene ring planes roughly perpendicular to the wing planes. Multinuclear NMR spectra suggest that molecule 5 in solution inverts rapidly via the planar D-2h geometry, which (from ab initio HF/6-31G* calculations) is only I kcal mol(-1) higher in energy than the C-2r. one. An attempt to prepare an even larger macrocycle, comprising three para-carborane and three ortho-carborane units linked by six para-phenylene units, was unsuccessful. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.