N-(2-iodo-4,6-dimethyl-phenyl)-formamide | 1432726-52-7

• 英文名称: N-(2-iodo-4,6-dimethyl-phenyl)-formamide
• 英文别名: N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)formamide
• CAS: 1432726-52-7
• 化学式: C₉H₁₀INO
• 分子量: 275.089
• InChiKey: IUTMMGPAHPKXGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-庚-2-炔-1-酮 、 N-(2-iodo-4,6-dimethyl-phenyl)-formamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(Z)-N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)-N-(1-oxo-1-phenylhept-2-en-3-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  通过将苯胺与活化的乙炔共轭加成和异常的无配体铜（II）介导的分子内交叉偶联来合成吲哚

  摘要：

  通过共轭添加N可以实现吲哚的多用途新合成-甲酰基-2-卤代苯胺制得炔属砜，酮和酯，然后进行铜催化的分子内C-芳基化反应。在室温下，在碱性DMF水溶液中，在异常温和的条件下进行缀合物添加步骤。出人意料的是，在没有外部配体的情况下，通过使用乙酸铜（II）作为催化剂，可以最有效地进行C-芳基化，而无需保护空气或水。对于炔酮而言，此过程的一个不寻常特征是初始共轭加成产物能够充当催化剂的配体，从而使其能够参与进一步转化为最终吲哚产物的催化作用。 。机械研究，包括EPR实验，表明DMF的碱催化水解生成的甲酸盐离子将铜（II）还原为活性铜（I）物种。该方法还用于再循环由铜（I）的不定氧化产生的任何铜（II），从而防止催化剂失活。涉及连接到改性Merrifield树脂上的炔属砜的反应的几个例子证明了使用此方案固相合成吲哚的可行性，并且通过使用含有氯烷基取代基的炔属砜在一锅中获得了三环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202307
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2-碘-4,5-二甲基苯胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N-(2-iodo-4,6-dimethyl-phenyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  Domino Suzuki偶联和缩合反应：合成菲啶的有效策略

  摘要：

  已经开发了一种短而方便的异环合成方案，用于在Pd（OAc）2存在下通过多米诺Suzuki偶联和N-（2-碘-芳基）-甲酰胺衍生物与2-甲酰基苯基硼酸之间的缩合合成取代的菲啶。，Cs 2 CO 3和PPh 3作为干燥DMF在85–90°C下反应6–7 h的催化体系。在相同的催化系统下，铃木偶联和氮脱保护后的中间体，在立即缩合和脱水后，便以高收率提供了相应的菲啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.092

文献信息

• A Mild Approach for the Synthesis of Indoles from N-(2-Iodo-aryl)form­amides and Phenylacetylene by a Copper(I)- and Palladium-Catalyzed Cascade Process
  作者：Jayanta Ray、Atiur Ahmed、Munmun Ghosh、Shubhendu Dhara

  DOI：10.1055/s-0034-1378899

  日期：——

  An efficient one-pot copper(I)- and palladium-catalyzed synthesis of indoles from N -(2-iodo-aryl)formamides and phenyl­acetylene is described. The cascade reaction comprises a Sonogashira cross-coupling, an intramolecular C–N bond formation, and hydrolysis of the intermediate indole-1-carbaldehyde promoted by the same catalyst and base systems.

  描述了从 N-(2-碘-芳基) 甲酰胺和苯乙炔有效的一锅铜 (I)-和钯催化合成吲哚。级联反应包括 Sonogashira 交叉偶联、分子内 C-N 键的形成以及由相同催化剂和碱体系促进的中间体吲哚-1-甲醛的水解。