1-(aminobutyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane | 1393107-65-7

• 英文名称: 1-(aminobutyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 6
• CAS: 1393107-65-7
• 化学式: C₆H₂₁B₁₀N
• 分子量: 215.349
• InChiKey: OZHTVGQGMQQMET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(aminobutyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane 、 3-吡啶-2-基丙-2-烯酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以19%的产率得到1-(4'-(trans-3"-(3'"-pyridyl)actylamido)butyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT)
  [FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT)

  摘要：

  本发明涉及新化合物，其用作抗癌药物以及它们的合成。具体而言，这些化合物含有簇硼基团，如碳硼烷或硼氢化物，并作为酶Nampt的抑制剂。这些创新的簇硼化合物在生物抑制和抗增殖效果方面的生物学性质优于其他Nampt的小分子抑制剂。

  公开号：

  WO2013082150A1
• 作为产物：
  描述：

  p-[B₁₀C₂H₁₀] {(CH₂)₄N(CO)₂C₆H₄}₂ 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到1-(aminobutyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT)

  摘要：

  本发明涉及新型化合物，其用作抗癌剂和其合成。特别是，这些化合物包含簇硼基团，如碳硼烷或硼氢化物，并作为酶Nampt的抑制剂。创新簇硼化合物的生物学特性，在生物抑制和抗增殖效果方面，比其他Nampt小分子抑制剂更强。

  公开号：

  US20150322093A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of adenosine derivatives as A1, A2A, A2B and A3 adenosine receptor ligands containing boron clusters as phenyl isosteres and selective A3 agonists
  作者：Katarzyna Bednarska-Szczepaniak、Adam Mieczkowski、Aleksandra Kierozalska、Dijana Pavlović Saftić、Konrad Głąbała、Tomasz Przygodzki、Lidia Stańczyk、Kamil Karolczak、Cezary Watała、Harsha Rao、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson、Zbigniew J. Leśnikowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113607

  日期：2021.11

  ligands. In particular, 5′-ethylcarbamoyl-N6-(3-phenylpropyl)adenosine (18), N6-(3-phenylpropyl)-2-chloroadenosine (24) and N6-(3-phenylpropyl)adenosine (40) showed nanomolar A3 affinity (Ki 4.5, 6.4 and 7.5 nM, respectively). Among the boron cluster-containing compounds, the highest A3 affinity (Ki 206 nM) was for adenosine derivative 41 modified at C2. In the matched molecular pairs, analogs bearing boron

  合成了一系列腺苷和 2'-脱氧腺苷对，用 1,12-二碳-氯-十二硼烷簇或在相同位置用苯基修饰，并在 A 1、A 2A、A 2B处测定它们的亲和力和 A 3腺苷受体 (ARs)。虽然注意到 AR 亲和力差异，但对于大多数测试的配体，观察到优先结合 A 3 AR 而不是其他 AR 的一般趋势。具体而言，5'-乙基氨基甲酰基-N 6 -(3-苯基丙基)腺苷( 18 )、N 6 -(3-苯基丙基)-2-氯腺苷( 24 )和N 6-(3-苯基丙基)腺苷( 40 )显示出纳摩尔A 3亲和力(K i分别为4.5、6.4和7.5 nM)。在含硼簇的化合物中，最高的 A 3亲和力（K i 206 nM）是对C2 修饰的腺苷衍生物41 。在匹配的分子对中，发现带有硼簇的类似物对腺苷受体的结合亲和力低于相应的苯基类似物。然而，有趣的是，几个硼簇修饰的腺苷配体显示出比相应的苯基类似物显着更高的 A 3受体选择性：
• Carboranes Increase the Potency of Small Molecule Inhibitors of Nicotinamide Phosphoribosyltranferase
  作者：Mark W. Lee、Yulia V. Sevryugina、Aslam Khan、Shui Q. Ye

  DOI：10.1021/jm300740t

  日期：2012.8.23

  Herein we report the use of carboranes to significantly increase the potency of small molecule inhibitors of nicotinamide phosphoribosyltranferase (Nampt), an enzyme that is central to metabolism and cell survival. We compare the inclusion of carborane with other similarly sized substituents and demonstrate that, compared with their purely organic counterparts, these molecules exhibit up to 10-fold greater antiproliferative activity against cancer cells in vitro and a 100-fold increase in Nampt inhibition.