2-methoxy-1-(trifluoro-4-boranyl)pyridin-1-ium | 86609-15-6

• 英文名称: 2-methoxy-1-(trifluoro-4-boranyl)pyridin-1-ium
• CAS: 86609-15-6
• 化学式: C₆H₇BF₃NO
• 分子量: 176.934
• InChiKey: SCFIRNCZMGXIOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1-(trifluoro-4-boranyl)pyridin-1-ium 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-methylselenenyl,6-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-6 and C-3 substituted chalcogen derivatives of 2-methoxypyridine through lithiation of 2-methoxypyridine: An experimental and quantum chemical study

  摘要：

  A convenient methodology which can be tailored to incorporate a chalcogen atom at the C-6 or C-3 position of 2-methoxypyridine (1) was developed. This was achieved by the regioselective lithiation of 1 in the presence and absence of BF3 center dot Et2O. The reactions of the 2-methoxypyridine-BF3 adduct with lithium diisopropylamide (LDA) and subsequent trapping with chalcogen and iodomethane furnished a C-6 substituted product. However, the use of uncomplexed 1 led to the lithiation and chalcogenation at the C-3 position. The origin of selectivity in these reactions was studied by quantum chemical analysis. It was found that the coordination between the lithium (on C-6) and the fluoride of BF3 preponderates over the directed metalation ability of the methoxy unit in directing the lithiation process. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.04.002
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methoxy-1-(trifluoro-4-boranyl)pyridin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  使用新的沮丧的Lewis对或BF3⋅OEt2的tmp-锌和tmp-镁碱对吡啶和相关杂环进行高度选择性的金属化

  摘要：

  有效的和选择性的：基于BF沮丧路易斯对3 ⋅OEt 2和LiCl-络合tmpMg或tmpZn酰胺（TMP = 2,2,6,6-四甲基）允许各种官能化的N-杂环的高效和区域选择性金属化（参见方案用于例子）。此外，在存在或不存在BF 3· OEt 2的情况下进行的这种金属化能够完全切换区域选择性，从而允许互补的官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201002031