2-iodo-8-mesityl-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1594137-50-4

• 英文名称: 2-iodo-8-mesityl-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1594137-50-4
• 化学式: C₂₂H₂₄BF₂IN₂
• 分子量: 492.158
• InChiKey: MWQKYKQUUJBVTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-8-mesityl-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 四(三苯基膦)钯 、 C₂₇H₂₇F₁₂N₃O₂W 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-(ethyne-1,2-diyl)bis(5,5-difluoro-10-mesityl-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium)
  参考文献：
  名称：

  通过复分解反应共轭的BODIPY染料

  摘要：

  可以通过金属促进的复分解反应制备通过结合乙炔基和乙炔基桥接的硼二吡啶（BODIPY）染料。对于BODIPY底物，炔烃复分解优于烯烃复分解和Stille偶联，但在空间保留度和区域选择性方面也显示出特定的限制。沿桥的旋转不受阻碍的所有导数都位于共面的最小构象中。对于受阻的β-乙烯桥联的DYEmer，其位移为11 H NMR谱表明共面性和共轭的显着损失。通过光谱和循环伏安图可视化的BODIPY亚发色团的电子相互作用与非共轭和激子耦合的DYEmer的电子相互作用显着不同。在每种情况下，可以通过通过α或β位置的共轭强度，共面度和构象动力学来合理化观察到的特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201303468
• 作为产物：
  描述：

  8-mesityl-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-iodo-8-mesityl-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  通过复分解反应共轭的BODIPY染料

  摘要：

  可以通过金属促进的复分解反应制备通过结合乙炔基和乙炔基桥接的硼二吡啶（BODIPY）染料。对于BODIPY底物，炔烃复分解优于烯烃复分解和Stille偶联，但在空间保留度和区域选择性方面也显示出特定的限制。沿桥的旋转不受阻碍的所有导数都位于共面的最小构象中。对于受阻的β-乙烯桥联的DYEmer，其位移为11 H NMR谱表明共面性和共轭的显着损失。通过光谱和循环伏安图可视化的BODIPY亚发色团的电子相互作用与非共轭和激子耦合的DYEmer的电子相互作用显着不同。在每种情况下，可以通过通过α或β位置的共轭强度，共面度和构象动力学来合理化观察到的特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201303468

文献信息

• 不对称萘环稠合氟硼二吡咯荧光染料及其制 备方法
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN106946918B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发属于精细化工、有机合成技术领域，具体涉及一种不对称萘环稠合氟硼二吡咯荧光染料及其制备方法。该不对称萘环稠合氟硼二吡咯荧光染料具有如(I)所示的结构式：式中，Ar选自苯基、取代苯基、噻吩、取代噻吩、呋喃、取代呋喃中的一种。R选自甲基、甲氧基、氟中的一种。本发明的不对称萘环稠合氟硼二吡咯荧光染料及其制备方法，其合成方法简单、分离方便、产率较高；并且具有优异的光谱性质如高摩尔消光系数、较强的荧光发射，使其光稳定性高，可进一步修饰成分子探针。
• Functionalized Paddle Wheel Complexes from BODIPY Carboxylic Acids
  作者：Sebastian Höfler、Anne Scheja、Benedikt Wolfram、Martin Bröring

  DOI：10.1002/zaac.201500695

  日期：2016.1

  BODIPY-appended paddle wheel complex with typical Cu···Cu and Cu–O distances and four BODIPY units in a distance of 9.681 A and 9.747 A from the dinuclear center. Treatment with donor solvents results in the decomposition/monomerization of the compound, which could be shown crystallographically for pyridine. Rhodium(II) ions form soluble paddle wheel complexes with four different BODIPY carboxylates.

  使用 Sonogashira 和 Stille 型偶联方案制备了一系列在发光体和羧酸酯官能团之间带有芳香族连接单元的 BODIPY 羧酸。二茂铁和氢醌单元可以通过这些方法中的任何一种引入。用铜和铑的二价金属离子研究了 BODIPY 羧酸配体的金属配合物形成。铜形成不溶性物质，在一种情况下结晶。X 射线晶体学分析表明，在距双核中心 9.681 A 和 9.747 A 的距离内，存在具有典型 Cu…Cu 和 Cu-O 距离和四个 BODIPY 单元的 BODIPY 附加桨轮复合物。用供体溶剂处理导致化合物的分解/单体化，这可以通过结晶学显示吡啶。铑 (II) 离子与四种不同的 BODIPY 羧酸盐形成可溶性桨轮复合物。一个例子的晶体学分析显示了二铑和二铜衍生物的同构性质。光谱学和循环伏安法为铑配合物的有效分子内能量和电子转移途径提供了初步见解。
• A new BODIPY dimer containing carbazole group as a small molecule donor for ternary organic solar cells with the PCE up to 14.97%
  作者：Pengfei Li、Yi Wang、Zhiyong Chai、Shyam Shankar S、Xu Liang、Haijun Xu、Ganesh D. Sharma

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111297

  日期：2023.7

  investigation of donor based on small molecules as the active component of bulk-heterojunction organic solar cells (BHJ-OSCs) continues to attract great attention due to their advantages over polymer solar cells. Herein, we report the synthesis and solar cell fabrication of small molecule donors based on BODIPY dimer. The BODIPY dimer features thiophene and carbazole groups as donor units attached to

  基于小分子作为本体异质结有机太阳能电池 (BHJ-OSC) 活性成分的供体研究由于其优于聚合物太阳能电池的优势而继续引起人们的极大关注。在此，我们报告了基于 BODIPY 二聚体的小分子供体的合成和太阳能电池制造。BODIPY 二聚体以噻吩和咔唑基团作为供体单元连接到 BODIPY 核心的 α 和 β 位，双氰基二苯乙烯基团作为桥接基团，命名为DI -BDP-CZ，与PC 71 BM和Y6。电化学研究结果表明，DI-BDP-CZ （HOMO = −5.55 eV 和 LUMO = −3.83 eV）与PC 71 BM和Y6的能级非常匹配。在本体异质结有机太阳能电池中评估了用作电子供体的DI-BDP-CZ以及作为受体的PC 71 BM或Y6的光伏性能。基于优化的DI-BDP-CZ : PC 71 BM 和DI-BDP-CZ : Y6 的 OSC 分别获得了 7.63% 和 12.58% 的总体