O-(3-Ethoxy-3-hydroperoxypropyl)-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate | 40277-09-6

• 英文名称: O-(3-Ethoxy-3-hydroperoxypropyl)-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate
• 英文别名: 3-Ethoxy-3-hydroperoxypropyl N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate；N-[amino-(3-ethoxy-3-hydroperoxypropoxy)phosphoryl]-2-chloro-N-(2-chloroethyl)ethanamine
• CAS: 40277-09-6
• 化学式: C₉H₂₁Cl₂N₂O₅P
• 分子量: 339.156
• InChiKey: RRLADFYFHXEUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3-Ethoxy-3-hydroperoxypropyl)-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-(2-Ethoxycarbonylethyl)-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺代谢物及其相关化合物的研究。2.制备环磷酰胺和相关化合物的活性物质。

  摘要：

  对环磷酰胺的活性代谢产物进行了综合研究。O-（3丁烯基）-N，N-双（2-氯乙基）磷酸二氨基酯的臭氧分解，是通过POC13与3-丁烯-1-醇反应，然后用N，N-双（2-氯乙基）胺处理（也用芥子油）和NH3洗脱，得到2- [双（2-氯乙基）氨基] -4-氢过氧四氢-2H-1，3,2-氧杂磷膦酸2-氧化物（4-氢过氧环磷酰胺）。用三苯基膦对4-氢过氧环磷酰胺进行脱氧，得到纯结晶态的4-羟基环磷酰胺。这些产品在体外和体内实验中均显示出高抑制细胞活性。该结果为以下假设提供了证实性证据：环磷酰胺的1,3,2-氧杂氮杂正膦环上的C4-羟基化对于其活化是必需的。

  DOI：

  10.1021/jm00238a011
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 O-(3-丁烯基)-N,N-二(2-氯乙基)磷二酰胺 在 臭氧 作用下， 生成 O-(3-Ethoxy-3-hydroperoxypropyl)-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺代谢物及其相关化合物的研究。2.制备环磷酰胺和相关化合物的活性物质。

  摘要：

  对环磷酰胺的活性代谢产物进行了综合研究。O-（3丁烯基）-N，N-双（2-氯乙基）磷酸二氨基酯的臭氧分解，是通过POC13与3-丁烯-1-醇反应，然后用N，N-双（2-氯乙基）胺处理（也用芥子油）和NH3洗脱，得到2- [双（2-氯乙基）氨基] -4-氢过氧四氢-2H-1，3,2-氧杂磷膦酸2-氧化物（4-氢过氧环磷酰胺）。用三苯基膦对4-氢过氧环磷酰胺进行脱氧，得到纯结晶态的4-羟基环磷酰胺。这些产品在体外和体内实验中均显示出高抑制细胞活性。该结果为以下假设提供了证实性证据：环磷酰胺的1,3,2-氧杂氮杂正膦环上的C4-羟基化对于其活化是必需的。

  DOI：

  10.1021/jm00238a011

文献信息

• Cyclophosphamide metabolites and their related compounds. II. Preparation of an active species of cyclophosphamide and some related compounds
  作者：Akira. Takamizawa、Saichi. Matsumoto、Tsuyoshi. Iwata、Ken. Katagiri、Yoshihiro. Tochino、Kenji. Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja00784a092

  日期：1973.2