(Rp,Rp)-1,2-bis[(2-isopropoxyphenyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane | 917029-17-5

• 英文名称: (Rp,Rp)-1,2-bis[(2-isopropoxyphenyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane
• 英文别名: (1R,1'R)- ethane-1,2-diylbis((2-isopropoxyphenyl)(phenyl)phosphine borane)；(Rp,Rp)-1,2-bis[(o-isopropoxyphenyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane
• CAS: 917029-17-5
• 化学式: C₃₂H₄₂B₂O₂P₂
• 分子量: 542.254
• InChiKey: PFCIBGYXGXRMPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rp,Rp)-1,2-bis[(2-isopropoxyphenyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane 在 二乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(Rp,Rp)-1,2-bis[(2-isopropoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane
  参考文献：
  名称：

  DiPAMP的老大哥“ i- Pr-SMS-Phos”展示了增强铑（I）催化烯烃氢化作用的出色功能

  摘要：

  用i- PrO交换Knowles DiPAMP的{DiPAMP = 1,2-双[（邻-茴香基）（苯基）膦基]-乙烷} MeO基导致i -Pr-SMS-Phos { i -Pr-SMS-Phos 1,2,2-双[（邻-异丙氧基苯基）（苯基）膦基]乙烷}配体在铑（I）催化的一系列代表性烯烃加氢反应中显示出增强的催化剂活性和增强的对映选择性底物（脱氢-α-酰胺酸，衣康酸酯，丙烯酸酯，酰胺，烯醇乙酸酯，α，α-二芳基乙烯等）。研究了铑（I）-（i -Pr-SMS-Phos）的催化曲线，揭示了其结构属性和耐用性，与通常的趋势相反，31P NMR分析表明，其甲基（Z）-α-乙酰氨基二十二烷酸酯（MAC）加合物由1.4：1的反向非对映异构体组成，有利于反应性最强的非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900621
• 作为产物：
  描述：

  (Rp,Rp)-1,2-bis[(2-hydroxyphenyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane 在 K₂CO₃ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (Rp,Rp)-1,2-bis[(2-isopropoxyphenyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane
  参考文献：
  名称：

  在铑（i）催化的烯烃加氢中分析可调谐的R-SMS-Phos结构：最后一个立场是？†

  摘要：

  对映体纯的P-立体异构“ R-SMS-Phos” {R-SMS-Phos = 1,2-双[（邻-RO-苯基）（苯基）膦基]乙烷}配体的多样化家族，其中R =支链或杂原子-筛选取代的烷基，芳烷基，甲硅烷基，酰基，磺酰基等以用于Rh（I）催化的代表性烯烃底物组的氢化。与诺尔斯的最终DiPAMP {DiPAMP =1,2-双[（邻茴香基）（苯基）膦基]乙烷} 设计。鉴定了具有高度增强的特性的突变体配体，这些突变体具有特定的特征，其中发现DiPAMP结构被嵌入。

  DOI：

  10.1039/c1ob05364g

文献信息

• P-Chiral Phosphines Enabled by Palladium/Xiao-Phos-Catalyzed Asymmetric P–C Cross-Coupling of Secondary Phosphine Oxides and Aryl Bromides
  作者：Qiang Dai、Wenbo Li、Zhiming Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11938

  日期：2019.12.26

  for the synthesis of P-chiral phosphine derivatives pose con-siderable challenge. Herein we present a direct Pd/Xiao-Phos-catalyzed cross-coupling reaction of easily accessible sec-ondary phosphine oxides and aryl bromides, which provides a rapid access to P-chiral phosphine oxides. The reaction proceeds efficiently with a wide array of reaction partners to deliver various tertiary phosphine oxides

  用于合成 P-手性膦衍生物的过渡金属催化方法的发展构成了相当大的挑战。在此，我们提出了一种容易获得的二级氧化膦和芳基溴化物的直接 Pd/Xiao-Phos 催化交叉偶联反应，这提供了快速获得 P-手性氧化膦的途径。该反应通过多种反应伙伴高效进行，以高达 96% 的产率和 97% 的 ee 提供各种叔氧化膦。此外，还实现了 DiPAMP 配体及其类似物的合成，这证明了切换 DiPAMP 支链的合适途径。