(DL)-ferrocenyl(phenylpyrazolyl)proline methyl ester | 1259930-90-9

• 英文名称: (DL)-ferrocenyl(phenylpyrazolyl)proline methyl ester
• CAS: 1259930-90-9
• 化学式: C₂₆H₂₇FeN₃O₂
• 分子量: 469.366
• InChiKey: HYELNLYJGIZPPA-JQDLGSOUSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ferrocenyl-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehyde 、 DL-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(DL)-ferrocenyl(phenylpyrazolyl)proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ferrocene-modified amino acids: synthesis and in vivo bioeffects on hippocampus

  摘要：

  已开发出一种对天然和合成氨基酸进行费罗烷改性的研究方法。在体内研究中，评估了在费罗烷基(苯基吡唑基)甘氨酸(1)作用下的海马电活动。结果显示，给予剂量为2.0 mg/kg的化合物1后，海马CA1区焦点电位的反应幅度显著上升（与对照组相比高达25%）。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1711-1

文献信息

• Administration of ferrocene‐modified amino acids induces changes in synaptic transmission in the CA1 area of the hippocampus
  作者：Alexey N. Rodionov、Lubov V. Snegur、Yulia V. Dobryakova、Mikhail M. Ilyin、Vladimir A. Markevich、Alexander A. Simenel

  DOI：10.1002/aoc.5276

  日期：2020.3

  A series of ferrocene‐modified amino acid methyl esters with pyrazole linker was prepared in good to quantitative yields starting from easy accessible ferrocene pyrazole carbaldehyde and amino acids in racemic and enantio enriched forms under reductive amination conditions (NaBH (OAc)3, reflux, 3 hr). The resulting enantiomers were resolved using analytical HPLC on modified cellulose or amylose as

  从易于获得的二茂铁吡唑甲醛和外消旋和对映体富集形式的氨基酸在还原胺化条件下（NaBH（OAc）3，回流，3 ）开始，以良好的定量产量制备了一系列具有吡唑连接基的二茂铁改性的氨基酸甲酯。hr）。使用分析型HPLC在改性的纤维素或直链淀粉上作为手性选择剂拆分得到的对映异构体。体内电生理实验在对海马CA1领域执行图3a的Fc -甘氨酸，（大号） - 3b中的Fc-Ala和（d） -图3bFc‐Ala化合物。在CA1区的在所研究的组局部电势的响应（高达25％）的振幅增加，发现二茂铁后腹膜内施用的化合物3A和（d） -图3b与盐水处理的对照大鼠相比。
• Reductive amination of ferrocenylformylpyrazoles
  作者：A. N. Rodionov、A. A. Simenel、Yu. S. Nekrasov、V. V. Kachal、E. Yu. Osipova、K. Ya. Zherebker

  DOI：10.1007/s11172-010-0093-4

  日期：2010.2

  1-Aryl-3-ferrocenyl-4-formylpyrazoles were obtained from appropriate acetylferrocene arylhydrazones by the Vilsmeier—Haack reaction. Direct reductive amination of the resulting aldehydes with primary and secondary amines and amino acid esters in the presence of NaBH(OAc)3 was studied.

  1-芳基-3-铁酰基-4-甲酰基吡唑是通过适当的乙酰铁酰基芳基肼与Vilsmeier—Haack反应获得的。在NaBH(OAc)3的存在下，研究了将所得醛与一级和二级胺及氨基酸酯进行直接还原胺化的反应。