(S)-o-iodoformylcymantrene | 147021-27-0

• 英文名称: (S)-o-iodoformylcymantrene
• 英文别名: S-iodocymantrenecarboxaldehyde；(R)-o-iodoformylcymantrene；R-iodocymantrenecarboxaldehyde
• CAS: 147021-27-0；835869-59-5
• 化学式: C₉H₄IMnO₄
• 分子量: 357.971
• InChiKey: YRSFVNVRLOAJHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-o-iodoformylcymantrene 、 17α-[(tributyltin)ethynyl]estradiol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到(R(Cym))-17α-[(o-formylcymantrenyl)ethynyl]estradiol
  参考文献：
  名称：

  光学纯的17α-乙炔雌二醇的邻甲酰基环戊二烯基金属配合物的合成。雌激素受体对平面手性的识别

  摘要：

  甲酰基已被引入到17α-乙炔基雌二醇衍生物的环戊二烯基环上，在相对于乙炔基的邻位带有二茂铁基，cymantrenyl或cyrhetrenyl。该基团在环戊二烯基环上的存在诱导了平面手性，该平面手性引发了两个非对映异构体Sp和Rp衍生物的形成。这些化合物由Sp和Rp 1-甲酰基-2-碘二茂铁，-cymantrenes和-cyrhetrenes制备，它们是通过使用合适的邻位直接取代基（例如甲氧基甲基二恶烷和p-甲苯基亚砜，以及作为临时保护基团的三甲基甲硅烷基。这些前体与17α-乙炔基雌二醇之间的交叉偶联反应导致了激素复合物的形成。二茂铁基激素化合物仅通过Sonogashira反应获得，Cyrhetrenyl基化合物仅通过使用Stille反应形成，而cymantrenyl基化合物则从两个反应中获得。提出了对此有趣行为的尝试性解释。R非对映异构体对雌二醇α受体的亲和力几乎是S的两倍非对映体。这是具

  DOI：

  10.1021/om060438t
• 作为产物：
  描述：

  盐酸 、 (2R,4R,S(Cy))-4-(methoxymethyl)-2-[α-5'-(trimethylsilyl)-2'-iodocymantrenyl]-1,3-dioxane 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-o-iodoformylcymantrene
  参考文献：
  名称：

  将平面手性引入类固醇底物上：使用（S）和（R）-1-甲酰基-2-碘-半胱氨酸合成（S）和（R）-2'-甲酰基cymantrenyl-17α-乙炔基雌二醇

  摘要：

  我们报告的合成和表征（S）和（R）-2'-甲酰基cymantrenyl-17α-乙炔基雌二醇使用光学纯（S）和（R）1-甲酰基-2-碘半胱氨酸与乙炔雌二醇。（S）和（R）1-甲酰基-2-碘半胱氨酸是从相同的前体获得的：（2R，4R）-4-（甲氧基甲基）-2-嘧啶基-1，3-二恶烷。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.09.057