1-(4-methoxybenzyl)-4-phenoxymethyl-1H-1,2,3-triazole | 1088433-99-1

• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-4-phenoxymethyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-4-(phenoxymethyl)triazole
• CAS: 1088433-99-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: FMOOKNGPZRGUOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 sodium azide 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-4-phenoxymethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  羟基苯支架支撑的单，双和三，1,2,3-三唑的高效多组分合成

  摘要：

  摘要 利用点击化学，已经开发了一种通用的一锅法合成的一系列由市售羟苯支架支撑的单，双和三，1,2-3-三唑。多组分铜（I）催化的叠氮化钠，炔丙基溴和对位取代的苄基衍生物的1,3-偶极环加成反应生成N-具有几个给电子或吸电子基团的苄基官能化三唑。尽管制备了高度取代的分子，但提供良好收率的反应条件包括室温，在16至24小时之间振荡的时间以及5-10 mol％的催化剂负载量。本方法学对于建立容易与供体或吸引子官能团调节的多三唑库可能是有用的。 利用点击化学，已经开发了一种通用的一锅法合成的一系列由市售羟苯支架支撑的单，双和三，1,2-3-三唑。多组分铜（I）催化的叠氮化钠，炔丙基溴和对位取代的苄基衍生物的1,3-偶极环加成反应生成N-具有几个给电子或吸电子基团的苄基官能化三唑。尽管制备了高度取代的分子，但提供良好收率的反应条件包括室温，在16至24小时之间振荡的时间以及5-10 mol％的催化剂

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339376

文献信息

• Ionic Polymer Supported Copper(I): A Reusable Catalyst for Huisgen’s 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Dae Chi、Uthaiwan Sirion、Yu Jin Bae、Byoung Lee

  DOI：10.1055/s-2008-1078245

  日期：——

  A series of Cul-immobilized polymeric supports having quaternary ammonium salts were prepared as recyclable heterogeneous catalysts with evaluation of their ability in Cu(I)-catalyzed Huisgen's 1,3-dipolar cycloaddition of azides and terminal alkynes, a 'click reaction'. An ionic polymer possessing an acetate anion was suitable as the solid support for immobilization of CuI and CuI-immobilized compound

  制备了一系列具有季铵盐的 Cu 固定的聚合物载体作为可回收的多相催化剂，并评估了它们在 Cu(I) 催化的 Huisgen 的叠氮化物和末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应（“点击反应”）中的能力。具有乙酸根阴离子的离子聚合物适合作为固定 CuI 的固体载体，CuI 固定的化合物显示出可忽略的 CuI 浸出水平，以良好的产率区域选择性地提供 1,4-二取代的 1,2,3-三唑。Cu 固定的化合物不仅可以重复使用多达 10 次，而且收率或催化活性没有任何损失，而且还可以用于 12 种不同的点击反应。
• Cu2O spheres as an efficient source of catalytic Cu(I) species for performing azide-alkyne click reactions
  作者：Thenner S. Rodrigues、Anderson G.M. da Silva、Lucas C. de Oliveira、Adalberto M. da Silva、Róbson R. Teixeira、Pedro H.C. Camargo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.005

  日期：2017.2

  We report herein the high yield synthesis of Cu2O spheres displaying well-defined shapes and monodisperse sizes that could be employed as the source of highly catalytic active Cu(I) species towards click reactions between several of alkynes and azides to produce a variety of 1,2,3-triazoles under ligand-free and ambient conditions (in an open reactor). The utilization of Cu2O spheres enabled superior

  我们在此报告了高产率的Cu 2 O球的合成，显示出明确定义的形状和单分散尺寸，可用作高催化活性Cu（I）物种的来源，以促进炔烃和叠氮化物之间发生点击反应，从而产生多种1,2,3-三唑在无配体和环境条件下（在开放反应器中）。与其中CuSO 4的常规协议相比，利用Cu 2 O球实现了卓越的性能与抗坏血酸钠结合使用作为催化剂体系。另外，以合成上有用的产率获得了该化合物，并且先前没有报道其中的七个。我们相信，本文报道的结果为在环境友好条件下优化点击反应的活性和多功能性提供了新的见解，从而有助于合成目标分子。