2-(2-(di-p-tolylphosphoryl)naphthalen-1-yl)benzaldehyde | 1589546-27-9

• 英文名称: 2-(2-(di-p-tolylphosphoryl)naphthalen-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 1589546-27-9
• 化学式: C₃₁H₂₅O₂P
• 分子量: 460.512
• InChiKey: DNWIVJKPDILOHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-naphthylbis(4-methylphenyl)phosphineoxide 、 2-甲酰基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-(+)-2-(dicyclohexylphosphino)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到2-(2-(di-p-tolylphosphoryl)naphthalen-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过直接不对称铃木偶联和对映选择性的DFT研究轴向手性联芳基单膦氧化物的对映选择性合成

  摘要：

  芳族硼酸与2-二芳基次膦基-1-萘基溴化物之间的直接不对称铃木偶合是首次成功使用Pd– L1开发的。或以Pd–（Cy-MOP）作为催化剂。提供了多种轴向手性的2-官能化的2'-二芳基次膦基-1,1'-联芳基，产率为34-99％，ee最高为94％。该方法为合成新型轴向手性联芳基单膦氧化物和相应的膦提供了高效实用的策略。芳基硼酸中邻甲酰基的存在极大地提高了偶联效率，并允许有机合成中进一步的通用转化。密度泛函计算用于确定2-甲酰基苯基硼酸与萘基膦酸酯溴化物的紧密相关偶联的还原消除步骤中的立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/cs500208n