Benzoic acid (E)-(1R,3S,6R,7S,10R,13S,14S)-10-((R)-2-benzyloxymethoxy-butyl)-3,6,13-trimethyl-5,12-dioxo-4,11,17-trioxa-bicyclo[12.2.1]heptadec-8-en-7-yl ester | 849482-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (E)-(1R,3S,6R,7S,10R,13S,14S)-10-((R)-2-benzyloxymethoxy-butyl)-3,6,13-trimethyl-5,12-dioxo-4,11,17-trioxa-bicyclo[12.2.1]heptadec-8-en-7-yl ester
• CAS: 849482-32-2
• 化学式: C₃₆H₄₆O₉
• 分子量: 622.756
• InChiKey: OMUGDZVHPNULNW-WRBDXYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-(1R,3S,6R,7S,10R,13S,14S)-10-((R)-2-benzyloxymethoxy-butyl)-3,6,13-trimethyl-5,12-dioxo-4,11,17-trioxa-bicyclo[12.2.1]heptadec-8-en-7-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(E)-(1S,2S,5R,8S,9R,12S,14R)-5-((R)-2-Benzyloxymethoxy-butyl)-8-hydroxy-2,9,12-trimethyl-4,11,17-trioxa-bicyclo[12.2.1]heptadec-6-ene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Proposed Structure of Feigrisolide C

  摘要：

  Possible structures of feigrisolide C were synthesized via ring-closing olefin metathesis reaction of a diester derivative prepared from 8-epinonactic acid, but physical characteristics of the synthetic samples did not match with those of the natural sample of feigrisolide C.

  DOI：

  10.1021/ol0500160
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-3-羟基戊酸甲酯 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 TEA 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 Benzoic acid (E)-(1R,3S,6R,7S,10R,13S,14S)-10-((R)-2-benzyloxymethoxy-butyl)-3,6,13-trimethyl-5,12-dioxo-4,11,17-trioxa-bicyclo[12.2.1]heptadec-8-en-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Proposed Structure of Feigrisolide C

  摘要：

  Possible structures of feigrisolide C were synthesized via ring-closing olefin metathesis reaction of a diester derivative prepared from 8-epinonactic acid, but physical characteristics of the synthetic samples did not match with those of the natural sample of feigrisolide C.

  DOI：

  10.1021/ol0500160