1,10-{1-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)methylidene]trimethylene}ferrocene | 1170166-22-9

• 英文名称: 1,10-{1-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)methylidene]trimethylene}ferrocene
• 英文别名: 1,1-(di-4-hydroxyphenylmethylidenyl)[3]ferrocenophane；1,1'-[1-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)methylidene]trimethylene]ferrocene
• CAS: 1170166-22-9
• 化学式: C₂₆H₂₂FeO₂
• 分子量: 422.306
• InChiKey: HQWGQGRIXXCZGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-{1-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)methylidene]trimethylene}ferrocene 、 N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 在 NaH 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到1-[bis(4-(3-dimethylaminopropoxy)phenyl)methylidene][3]ferrocenophane*0.25water
  参考文献：
  名称：

  A new series of ferrocifen derivatives, bearing two aminoalkyl chains, with strong antiproliferative effects on breast cancer cells

  摘要：

  我们已制备出几种有机金属体系，其结构与治疗激素依赖性乳腺癌的药物他莫昔芬的结构非常相似，但它们现在具有两个基本氨基烷基链：O(CH2)3NMe2。尽管没有酚羟基官能团，这些二茂铁化合物3、4及其有机类似物5仍能识别雌激素受体，但对激素依赖性乳腺癌细胞（MCF-7）和激素非依赖性乳腺癌细胞（MDA-MB-231）还具有强大的抗增殖作用，IC50值约为0.4μM。与纯有机芳香族基团相比，二茂铁基团在此处没有产生主要作用。另一方面，分子中存在两个邻位碱性基团，可能允许与Zn2+等金属离子络合，这可能是该系列化合物抗增殖作用的关键，其作用机制与羟基他莫昔芬1和羟基二茂铁酚2的作用机制不同。这些新物种的行为得到了讨论。它们具有独特的特征，即具有强大的抗增殖作用以及强烈的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1039/c1nj20192a
• 作为产物：
  描述：

  [3]ferrocenophane-1-one 、 4,4'-二羟基二苯甲酮 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以28.14%的产率得到1,10-{1-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)methylidene]trimethylene}ferrocene
  参考文献：
  名称：

  FERROCENE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐、异构体及其混合物和水溶性衍生物，以及制备方法和使用方法，特别是在癌症治疗中的应用。

  公开号：

  US20110190391A1

文献信息

• Side‐Chain Effects on the 1‐(Bis‐aryl‐methylidene)‐[3]ferrocenophane Skeleton: Antiproliferative Activity against TNBC Cancer Cells and Comparison with the Acyclic Ferrocifen Series
  作者：Meral Gormen、Pascal Pigeon、Yong Wang、Anne Vessières、Siden Top、Franck Martial、Christina Gros、Michael J. McGlinchey、Gérard Jaouen

  DOI：10.1002/ejic.201601088

  日期：2017.1.10

  shown that closely analogous [3]ferrocenophane complexes have an in vitro toxicity level substantially higher than that of their ferrocene counterparts, particularly in the case of mono- and diphenol complexes. In this study we have examined whether the presence of a dimethylamino chain, analogous to the chain in hydroxytamoxifen, is capable of producing in the ferrocenophane series the same antiestrogenic

  作为我们正在进行的对衍生自 1,1-双（4-羟基苯基）-2-二茂铁基丁-1-烯的化合物毒性研究的一部分，我们最近表明，非常相似的 [3] 二茂铁复合物具有体外毒性水平显着高于其二茂铁对应物，特别是在单酚和二酚配合物的情况下。在这项研究中，我们检查了二甲氨基链的存在，类似于羟基三苯氧胺中的链，是否能够在二茂铁系列中产生与对 OH-Tam 和 Fc-OH-Tam 观察到的相同的抗雌激素作用。为此，我们合成并表征了带有各种侧链的新配合物 [O(CH2)3NMe2, O( )3piperidine, O( )3pyrrolidine, NHCO( )2NMe2] 并研究了这些配合物的生化性质适当的溶解度。结果表明[3]二茂铁的新配合物具有很强的抗增殖作用；带有 NHCO( )2NMe2 链的化合物之一对 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的 IC50 值为 0.05 ± 0.02 µ
• Synthesis and Antiproliferative Effects of [3]Ferrocenophane Transposition Products and Pinacols Obtained from McMurry Cross-Coupling Reactions
  作者：Meral Görmen、Pascal Pigeon、Elizabeth A. Hillard、Anne Vessières、Michel Huché、Marie-Aude Richard、Michael J. McGlinchey、Siden Top、Gérard Jaouen

  DOI：10.1021/om300382h

  日期：2012.8.27

  We here report the synthesis and antiproliferative activities of two new series of ferrocenophanes obtained from McMurry cross-coupling reactions of [3]ferrocenophan-1-one with benzophenone, 4-hydroxybenzophenone, 4,4'-dihydroxybenzophenone, and 4,4'-diacetylaminobenzophenone. In addition to the main formation of olefins at reflux, tetrahedral transposition products, resulting from a pinacolic rearrangement, were also isolated in about 10% yields. Lowering the temperature of the reaction to 0 degrees C allowed the isolation of pinacols, which could be transformed into transposition compounds in good yields. Three ferrocenophane compounds have been characterized by X-ray crystallography: 1-(p-hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-oxo[4]ferrocenophane (7b), 1,1-dipheny1-2-oxo[4]ferrocenophane (7c), and 1-hydroxy-1[1-hydroxy-1-[3]ferrocenophanyl][3]ferrocenophane (12) crystallize in monoclinic P2(1)/n, triclinic P (1) over bar and monoclinic P2(1)/c space groups, respectively. The antiproliferative effects on hormone-independent breast cancer cells (MDA-MB-231) of the transposition compounds are generally lower than those of their corresponding butene analogues (IC50 values in micromolar versus nanomolar range). In contrast and quite surprisingly, the pinacol complexes are significantly cytotoxic (IC50 in the nanomolar range), among the most cytotoxic ferrocene compounds prepared so far. This antiproliferative activity may be linked to their oxidative cleavage.