2-(ferrocenylmethoxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1373393-15-7

• 英文名称: 2-(ferrocenylmethoxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-ferrocenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(ferrocenylmethoxy)pinacolborane
• CAS: 1373393-15-7
• 化学式: C₁₇H₂₃BFeO₃
• 分子量: 342.026
• InChiKey: DOMQDGKHBVGMFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ferrocenylmethoxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以214 mg的产率得到二茂铁甲醇
  参考文献：
  名称：

  溴化锂/ HBpin：醛和酮选择性加氢硼化的温和有效催化体系

  摘要：

  使用简单的市售金属盐（Li，Na和K）检查了HBpin对醛和酮的催化硼氢化反应。在测试的盐中，发现溴化锂（0.5–1.0 mol％）是在室温下对各种醛和酮进行氢硼化的有效催化剂。此外，还证明了醛对酮的化学选择性氢硼化。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12103
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 频那醇硼烷 在 C₅₅H₆₅GeP 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1.04h， 以97.4%的产率得到2-(ferrocenylmethoxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  醛，锡和铅路易斯对对醛和酮的氢硼化反应中的多种活化方式

  摘要：

  分子内的亚二甲苯基，亚锡基和亚plum基路易斯对与己醛反应，仅与锗和锡试剂一起生成环状加成产物。在进一步的反应性研究中，研究了由分子内的亚二甲基，亚锡和亚戊基路易斯对催化的醛和酮的硼氢化。在环状亚甲基路易斯对的情况下，观察到在亚萘基部分上频哪醇硼烷的氧化加成产物。根据化学计量和催化实验，分子内的亚二甲苯基路易斯对在醛和酮的硼氢化反应中充当催化剂。同源的亚锡亚烷基路易斯对在催化过程中形成反应性氢化锡，其也可以在该转化中用作催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201609155

文献信息

• Catalytic regeneration of a Th–H bond from a Th–O bond through a mild and chemoselective carbonyl hydroboration
  作者：Tapas Ghatak、Konstantin Makarov、Natalia Fridman、Moris S. Eisen

  DOI：10.1039/c8cc05030a

  日期：——

  Here we present an unprecedented chemoselective hydroboration for aldehydes and ketones catalysed by actinides. The reaction features a very low catalyst loading (0.1–0.004 mol%) and quantitative product formation in less than 15 minutes, at room temperature. Thermodynamic and kinetic studies including stoichiometric and labeling studies with deuterated pinacolborane allow us to propose a plausible

  在这里，我们介绍了对act系元素催化的醛和酮进行空前的化学选择性氢硼化。在室温下，该反应具有极低的催化剂负载量（0.1–0.004 mol％），并且在不到15分钟的时间内形成了定量的产物。热力学和动力学研究，包括使用氘代频哪醇硼烷的化学计量和标记研究，使我们能够为通过羰基硼氢化的Th–H键的显着催化再生提出合理的机理。
• A Versatile NHC-Parent Silyliumylidene Cation for Catalytic Chemo- and Regioselective Hydroboration
  作者：Bi-Xiang Leong、Jiawen Lee、Yan Li、Ming-Chung Yang、Chi-Kit Siu、Ming-Der Su、Cheuk-Wai So

  DOI：10.1021/jacs.9b06714

  日期：2019.11.6

  time: 0.17 h, yield: 98 %, TOF = 58.7 h-1) for the selective reduction of CO2 with pinacolborane HBpin to form the primarily reduced formoxyborane [pinBOC(=O)H]. The activity is better than the cur-rently available base-metal catalysts used for such reaction. It also catalysed the chemo- and regioselective hydroboration of carbonyl compounds and pyridine derivatives to form borate esters and N-boryl-1

  该研究描述了二价硅络合物、NHC 母体亚硅烷基阳离子络合物 [(IMe)2SiH]I (1, IMe = :CN(Me)C(Me)}2) 作为有机催化剂中的通用催化剂的首次使用。合成。复合物 1（负载量：10 mol%）被证明是一种有效的催化剂（反应时间：0.08 小时，产率：94 %，TOF = 113.2 h-1；反应时间：0.17 小时，产率：98 %，TOF = 58.7 h-1) 用于用频哪醇硼烷 HBpin 选择性还原 CO2 以形成主要还原的甲氧基硼烷 [pinBOC(=O)H]。其活性优于目前用于此类反应的贱金属催化剂。它还催化羰基化合物和吡啶衍生物的化学和区域选择性硼氢化反应，分别形成具有定量转化的硼酸酯和 N-硼基-1,4-二氢吡啶衍生物。
• A <i>N</i>-Phosphinoamidinato NHC-Diborene Catalyst for Hydroboration
  作者：Jun Fan、Jian-Qiang Mah、Ming-Chung Yang、Ming-Der Su、Cheuk-Wai So

  DOI：10.1021/jacs.0c12627

  日期：2021.4.7

  The use of the N-phosphinoamidinato NHC-diborene catalyst 2 for hydroboration is described. The N-phosphinoamidine tBu2PN(H)C(Ph)═N(2,6-iPr2C6H3) was reacted with nBuLi in Et2O to afford the lithium derivative, which was then treated with B2Br4(SMe2)2 in toluene to form the N-phosphinoamidinate-bridged diborane 1. It was reacted with the N-heterocyclic carbene IMe (:CN(CH3)C(CH3)}2) and excess potassium

  描述了 N-膦酰脒基 NHC-二硼烯催化剂 2 用于硼氢化的用途。N-膦脒 tBu2PN(H)C(Ph)=N(2,6-iPr2C6H3) 与 nBuLi 在 Et2O 中反应得到锂衍生物，然后在甲苯中用 B2Br4(SMe2)2 处理形成 N-膦酰胺基桥接乙硼烷 1. 在室温下在甲苯中与 N-杂环卡宾 IMe (:CN(CH3)C( )}2) 和过量的石墨钾反应，得到 N-膦酰胺基 NHC-二硼烯化合物2、能按化学计量活化氨硼烷和二氧化碳。它还显示出催化能力。2 mol % 的部分 2 在 110 °C 下在氘代苯 (C6D6) 中催化二氧化碳 (CO2) 与频哪醇硼烷 (HBpin) 的硼氢化反应（转化率 >99%），得到甲氧基硼烷 [pinBOMe]（产率 97.8%，托福 33。3 h-1) 和双（硼基）氧化物 [(pinB)2O]。此外，5 mol % 的 2 通过二氧化碳和频哪醇硼烷催化仲胺和伯胺的
• Magnesium-catalysed hydroboration of aldehydes and ketones
  作者：Merle Arrowsmith、Terrance J. Hadlington、Michael S. Hill、Gabriele Kociok-Köhn

  DOI：10.1039/c2cc30565h

  日期：——

  The heteroleptic magnesium alkyl complex [CHC(Me)NAr}2MgnBu] (Ar = 2,6-iPr2C6H3) is reported as a highly efficient pre-catalyst for the hydroboration of aldehydes and ketones with pinacolborane.

  杂配位镁烷基复合物 [CHC(Me)NAr}2MgnBu] (Ar = 2,6-iPr2C6H3) 被报道为以针状硼烷对醛和酮进行氢硼化的高效前催化剂。
• <i>n</i>-Butyllithium Catalyzed Selective Hydroboration of Aldehydes and Ketones
  作者：Zhangye Zhu、Xueli Wu、Xiaojuan Xu、Zhenjie Wu、Mingqiang Xue、Yingming Yao、Qi Shen、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01495

  日期：2018.9.7

  selective hydroboration of aldehydes and ketones with HBpin is achieved by using the simple and convenient n-BuLi as a catalyst. The reaction proceeds rapidly with low catalyst loading (0.1–0.5 mol %) under mild conditions. Key features include the high catalytic efficiency, exceptional functional group compatibility, ample substrate scope, and high selectivity for aldehydes over ketones. Computational studies

  通过使用简单便捷的n -BuLi作为催化剂，可以实现HBpin对醛和酮的高效选择性硼氢化。在温和的条件下，反应以低的催化剂负载量（0.1-0.5 mol％）快速进行。主要特征包括高催化效率，出色的官能团相容性，充足的底物范围以及醛对酮的高选择性。进行了计算研究，以提供对HBpin在n- BuLi催化的醛/酮加氢硼化中的机理的了解。