1-bromo-2-naphthalenzoylferrocene | 1578240-48-8

• 英文名称: 1-bromo-2-naphthalenzoylferrocene
• CAS: 1578240-48-8
• 化学式: C₂₁H₁₅BrFeO
• 分子量: 419.1
• InChiKey: TYMDKFQOMFVXGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149.8 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-naphthalenzoylferrocene 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三甲基乙酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 以82%的产率得到(R_p)-[(1,2,3,3a,8a-η)-pentaleno[1,2-a]naphthalen-7(10H)-one-1-yl](η5-2,4-cyclopentadien-1-yl)iron(II)
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(0)-催化的分子内直接 C-H 键芳基化对平面手性二茂铁的对映选择性合成

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过对映选择性 Pd(0) 催化的直接 CH 芳基化，在温和的反应条件下高效合成平面手性二茂铁（产率高达 99%，99% ee）。该产物可以很容易地转化为高效的平面二茂铁配体，在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化和胺化反应中表现出很高的效率。

  DOI：

  10.1021/ja500444v
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 1-bromo-2-naphthoyl chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到1-bromo-2-naphthalenzoylferrocene
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(0)-催化的分子内直接 C-H 键芳基化对平面手性二茂铁的对映选择性合成

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过对映选择性 Pd(0) 催化的直接 CH 芳基化，在温和的反应条件下高效合成平面手性二茂铁（产率高达 99%，99% ee）。该产物可以很容易地转化为高效的平面二茂铁配体，在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化和胺化反应中表现出很高的效率。

  DOI：

  10.1021/ja500444v

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Asymmetric C–H Alkenylation for Efficient Synthesis of Planar Chiral Ferrocenes
  作者：De-Wei Gao、Yiting Gu、Shao-Bo Wang、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00569

  日期：2016.9.26

  Pd(0)-catalyzed intramolecular C-H alkenylation was achieved with excellent yields and: enantioselectivity for the construction of planar chiral ferrocenes. It is compatible with a broad range of substrates and various functional groups. Notably, the enantioselective and diastereoselective, synthesis of planar chiral ferrocenes was realized by cascade C-H arylation and alkenylation reaction for the first time. Additionally, the product was easily converted into a N,O-bidentate ligand, showing promising chiral induction in asymmetric alkynylation of 1-naphthaldehyde.