[FcCOCH2CH2CH2CCH] | 1162781-68-1

• 英文名称: [FcCOCH2CH2CH2CCH]
• 英文别名: (5-hexynoyl)ferrocene
• CAS: 1162781-68-1
• 化学式: C₁₆H₁₆FeO
• 分子量: 280.149
• InChiKey: KHHDBMNGZQLBKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [FcCOCH2CH2CH2CCH] 、 4β-azido-4-deoxy-4′-demethylepipodophyllotoxin 在 TTTA 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到4’-O-demethyl-4-deoxy-4β-(4-(3-ferrocenoylpropyl)-1,2,3-triazol-1-yl)podophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  依托泊苷的二茂铁基和钌烯基类似物的合成和生物活性：拓扑异构酶II活性和微管蛋白聚合的新型双重抑制剂的发现。

  摘要：

  合成了两个带有1,2,3-三唑基或氨基烷基接头的依托泊苷的二茂铁基和钌烯基类似物，并评估了它们的细胞毒性，对细胞周期的影响，诱导微管蛋白聚合的能力以及对拓扑异构酶II活性的抑制作用。我们发现用金属茂基团取代依托泊苷碳水化合物部分导致有机金属缀合物表现出不同的抗增殖活性。生物学研究表明，亚铁摩尔或低微摩尔的IC 50可使两种二茂铁基烷基氨基偶联物的活性明显高于依托泊苷。对于SW620，耐依托泊苷的SW620E和耐甲氨蝶呤的SW620M癌细胞系具有很高的价值。此外，最简单的二茂铁基甲基氨基共轭物对微管蛋白聚合和拓扑异构酶II活性具有双重抑制作用，而其他研究的化合物仅影响拓扑异构酶II活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202005133
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 5-己炔酸 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 [FcCOCH2CH2CH2CCH]
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基-鬼臼毒素缀合物的合成及生物学性质评价

  摘要：

  合成了三种类型的酯基，酰胺基和1,2,3-三唑基二茂铁基-鬼臼毒素偶联物，并评估了它们的抗癌活性。我们观察到最有效的二茂铁基衍生物是酯。酯15，16和17以类似的方式来起作用鬼臼毒素，即减少G1期细胞和诱导G2 / M阻滞的数量，而酯14和18和酰胺19个在S期阻断细胞以相似的方式来依托泊苷。

  DOI：

  10.1039/c7dt02107k

文献信息

• Colchicine metallocenyl bioconjugates showing high antiproliferative activities against cancer cell lines
  作者：Karolina Kowalczyk、Andrzej Błauż、Wojciech M. Ciszewski、Anna Wieczorek、Błażej Rychlik、Damian Plażuk

  DOI：10.1039/c7dt03229c

  日期：——

  A series of ferrocenyl and ruthenocenyl conjugates with colchicine bearing a 1,2,3-triazole moiety were synthesized and their anticancer properties were evaluated. We found that the most potent metallocenyl derivatives Rc4 and Rc5 are 6–7 times more cytotoxic toward HepG2 cells, while Fc4 and Fc5 are two times more cytotoxic toward HCT116 cells as colchicine. We also found that compounds Fc4, Fc5,

  合成了带有带有1,2,3-三唑部分秋水仙碱的一系列二茂铁基和钌烯基共轭物，并评估了它们的抗癌性能。我们发现最有效的茂金属衍生物Rc4和Rc5对HepG2细胞的细胞毒性是秋水仙碱的6-7倍，而Fc4和Fc5对HCT116细胞的细胞毒性是其两倍。我们还发现，化合物Fc4，Fc5，Rc1和Rc3–Rc5能够诱导凋亡，而化合物Fc2则可以阻止有丝分裂。
• Friedel–Crafts acylation of ferrocene with alkynoic acids
  作者：Damian Plażuk、J. Zakrzewski

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.01.007

  日期：2009.5

  Ferrocene reacts with alkynoic acids (conjugated or nonconjugated terminal), trifluoroacetic anhydride and triflic acid (or boron trifluoride etherate) to afford the corresponding ferrocenyl ynones in good yields. Only in the case of propynoic- and 3-butynoic acid complex, untreatable reaction mixtures were obtained. However, propynoilferrocene was obtained by desilylation of (trimethylsilyl)propynoilferrocene

  二茂铁与炔酸（共轭或非共轭末端），三氟乙酸酐和三氟甲磺酸（或三氟化硼醚化物）反应，以高收率得到相应的二茂铁基炔酮。仅在丙酸和3-丁酸络合物的情况下，获得了不可处理的反应混合物。然而，丙炔二茂铁是通过将（三甲基甲硅烷基）丙炔二茂铁与KF / 18-crown-6进行甲硅烷基化而获得的。在大量过量的三氟甲磺酸（4当量）存在下与非共轭末端链烷酸反应导致形成复杂的产物混合物（在与4-戊二酸烯醇三氟甲磺酸二茂铁基1,4-二酮的反应中）分离出2-（二茂铁基-5-甲基呋喃）。
• Synthesis, Electrochemical and Fluorescence Properties of the First Fluorescent Member of the Ferrocifen Family and of Its Oxidized Derivatives
  作者：Charles Fayolle、Pascal Pigeon、Nathalie Fischer-Durand、Michèle Salmain、Olivier Buriez、Anne Vessières、Eric Labbé

  DOI：10.3390/molecules27196690

  日期：——

  fluorescence properties of P797 and its oxidized intermediates appear to strongly depend on the redox state of the ferrocene group. Indeed, electrochemical generation of Fe(III) (ferrocenium) states markedly increases the fluorescence emission intensity. In contrast, the emission of the Fe(II) (ferrocene) states is partially quenched by photoinduced electron transfer (PET) from the Fe(II) donor to the coumarin

  通过 McMurry 交叉偶联，然后是荧光基团香豆素的铜催化 [3 + 2] 叠氮化物-炔烃环加成，合成了第一个荧光二铁苯酚衍生物 (P797)。P797 的循环伏安图表现出归因于二茂铁 Fe(II) ® Fe(III) 转化的单电子氧化波或在碱存在下的三电子氧化过程，导致 Fe(III) 醌甲基化物加合物。该一般顺序与先前描述的非荧光二铁酚的顺序一致。此外，P797 及其氧化中间体的荧光特性似乎在很大程度上取决于二茂铁基团的氧化还原状态。实际上，Fe(III)（二茂铁）态的电化学产生显着增加了荧光发射强度。相比之下，Fe(II)（二茂铁）态的发射通过从 Fe(II) 供体到香豆素受体的光诱导电子转移 (PET) 和浓度依赖性自猝灭而部分猝灭。由于其可切换的荧光特性，复合物 P797 可以代表一种创新且有用的工具来研究癌细胞中二铁的生物分布和氧化还原状态。