Z(OMe)-Asp(OChp)-Lys(Z)-Ile-His-Gln-Gln-Asp(OChp)-Phe-NHNH-Troc | 99940-84-8

• 英文名称: Z(OMe)-Asp(OChp)-Lys(Z)-Ile-His-Gln-Gln-Asp(OChp)-Phe-NHNH-Troc
• CAS: 99940-84-8
• 化学式: C₇₉H₁₀₈Cl₃N₁₅O₂₁
• 分子量: 1710.17
• InChiKey: YDFYAOBPFSXHBB-LGZMQPBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  118.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  524.48
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Asp(OChp)-Lys(Z)-Ile-His-Gln-Gln-Asp(OChp)-Phe-NHNH-Troc 在 镉 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到Z(OMe)-Asp(OChp)-Lys(Z)-Ile-His-Gln-Gln-Asp(OChp)-Phe-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXXIX Solution synthesis of a 42-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human glucose-dependent insulinotropic polypeptide (GIP).

  摘要：

  八个肽段通过已知的酰胺形成反应作为构建块，用于合成对应于人类肠道GIP（胃抑制多肽或葡萄糖依赖性胰岛素促进肽）完整氨基酸序列的四十肽。此外，除了Lys(Z)、Trp(Mts)和Gln-OBzl，还使用了两个新的氨基酸衍生物Asp(OChp)和Glu(OChp) [Mts=美克烯磺酰基，Chp=环庚基]，以抑制各种副反应。这些肽段通过叠氮化程序逐步组合，以最小化消旋化，所有使用的保护基团均通过在三氟乙酸中使用1M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚去除。合成的GIP在犬中表现出显著的葡萄糖依赖性胰岛素促进活性，但未能在大鼠中产生任何显著的抗胃活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2397
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Asp(OChp)-OSu 、 H-Lys(Z)-Ile-His-Gln-Gln-Asp(OChp)-Phe-NHNH-Troc 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以69%的产率得到Z(OMe)-Asp(OChp)-Lys(Z)-Ile-His-Gln-Gln-Asp(OChp)-Phe-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXXIX Solution synthesis of a 42-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human glucose-dependent insulinotropic polypeptide (GIP).

  摘要：

  八个肽段通过已知的酰胺形成反应作为构建块，用于合成对应于人类肠道GIP（胃抑制多肽或葡萄糖依赖性胰岛素促进肽）完整氨基酸序列的四十肽。此外，除了Lys(Z)、Trp(Mts)和Gln-OBzl，还使用了两个新的氨基酸衍生物Asp(OChp)和Glu(OChp) [Mts=美克烯磺酰基，Chp=环庚基]，以抑制各种副反应。这些肽段通过叠氮化程序逐步组合，以最小化消旋化，所有使用的保护基团均通过在三氟乙酸中使用1M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚去除。合成的GIP在犬中表现出显著的葡萄糖依赖性胰岛素促进活性，但未能在大鼠中产生任何显著的抗胃活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2397