N-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenylmethanimine | 385446-23-1

• 英文名称: N-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 385446-23-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: SONPHGLWLDGYDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenylmethanimine 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-4-(benzyloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  温和高效的 PtO2 催化的硝基芳烃的一锅还原单-N-烷基化

  摘要：

  摘要 已经描述了使用醛作为烷基化剂，分子氢作为还原剂，PtO2 作为甲醇中的催化剂，对硝基芳烃进行温和高效的一锅法还原单烷基化反应。发现该方法适用于脂肪族和芳香族醛以及各种硝基芳烃。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Commuications® 在线版，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.561397
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-硝基苯 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  温和高效的 PtO2 催化的硝基芳烃的一锅还原单-N-烷基化

  摘要：

  摘要 已经描述了使用醛作为烷基化剂，分子氢作为还原剂，PtO2 作为甲醇中的催化剂，对硝基芳烃进行温和高效的一锅法还原单烷基化反应。发现该方法适用于脂肪族和芳香族醛以及各种硝基芳烃。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Commuications® 在线版，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.561397

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction of 4-Hydroxystilbenes with Aryl Azides: Synthesis of Imines via C═C Bond Cleavage
  作者：Yi Peng、Yan-Hui Fan、Si-Yuan Li、Bin Li、Jing Xue、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03160

  日期：2019.10.18

  C═C bond breaking to access the C═N bond remains an underdeveloped area. A new protocol for C═C bond cleavage of alkenes under nonoxidative conditions to produce imines via an iron-catalyzed nitrene transfer reaction of 4-hydroxystilbenes with aryl azides is reported. The success of various sequential one-pot reactions reveals that the good compatibility of this method makes it very attractive for

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Iron-Catalyzed Hydrogen Transfer Reduction of Nitroarenes with Alcohols: Synthesis of Imines and Aza Heterocycles
  作者：Jiajun Wu、Christophe Darcel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02505

  日期：2021.1.1

  A straightforward and selective reduction of nitroarenes with various alcohols was efficiently developed using an iron catalyst via a hydrogen transfer methodology. This protocol led specifically to imines in 30–91% yields, with a good functional group tolerance. Noticeably, starting from o-nitroaniline derivatives, in the presence of alcohols, benzimidazoles can be obtained in 64–72% yields when the

  使用铁催化剂通过氢转移方法有效地开发了用各种醇直接和选择性还原硝基芳烃的方法。该方案专门导致亚胺的产率为30-91％，并具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，从邻硝基苯胺衍生物开始，在醇存在下，当与其他氧化剂DDQ进行反应时，苯并咪唑的收率可达64-72％，由28- 96％的产率。这种方法在亚胺的铁中是前所未有的，也为制备喹喔啉和苯并咪唑提供了可持续的替代方法。
• Azetidinimines as a novel series of non-covalent broad-spectrum inhibitors of β-lactamases with submicromolar activities against carbapenemases KPC-2 (class A), NDM-1 (class B) and OXA-48 (class D)
  作者：Eugénie Romero、Saoussen Oueslati、Mohamed Benchekroun、Agathe C.A. D’Hollander、Sandrine Ventre、Kamsana Vijayakumar、Corinne Minard、Cynthia Exilie、Linda Tlili、Pascal Retailleau、Agustin Zavala、Eddy Elisée、Edithe Selwa、Laetitia A. Nguyen、Alain Pruvost、Thierry Naas、Bogdan I. Iorga、Robert H. Dodd、Kevin Cariou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113418

  日期：2021.7

  inhibit not only the three main clinically-relevant carbapenemases of Ambler classes A (KPC-2), B (NDM-1) and D (OXA-48) with Ki’s below 0.3 μM, but also the cephalosporinase CMY-2 (class C, 86% inhibition at 10 μM). Our results pave the way for the development of a new structurally original family of non-covalent broad-spectrum inhibitors of β-lactamases.

  革兰氏阴性菌的耐药性正在稳步增加，达到极其令人担忧的水平，耐药性的主要原因之一是非常有效的 β-内酰胺酶的大量传播，这使得大多数 β-内酰胺抗生素无用。在此，我们提出了一系列的β内酰胺类（即azetidinimines）为β内酰胺酶的高效非共价抑制剂的亚氨基类似物的开发。尽管之间的结构和机制差异丝氨酸-β内酰胺酶KPC-2和OXA-48和金属- β内酰胺酶NDM-1，所有三种酶可在通过化合物亚微摩尔的水平被抑制7dfm，这可以对一个也repotentiate亚胺培南表达 NDM-1 的大肠杆菌耐药菌株。我们表明，7dfm可以有效地抑制不仅三个主要临床相关安布勒类碳青霉烯酶A（KPC-2），B（NDM-1）和d（OXA-48）的Ki” S下方0.3μM，也是头孢菌素CMY-2 （C 类，10 μM 抑制 86%）。我们的研究结果铺平了一个新的结构上的原生家庭β内酰胺酶的非共价广谱抑制剂的发展道路。
• The Brønsted Acid Catalyzed, Enantioselective Vinylogous Mannich Reaction
  作者：Marcel Sickert、Falko Abels、Matthias Lang、Joachim Sieler、Claudia Birkemeyer、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.200902537

  日期：——

  The first catalytic, enantioselective vinylogous Mannich reaction of acyclic silyl dienolates is reported. A second‐generation 2,2′‐dihydroxy‐1,1′‐binaphthyl (BINOL)‐based phosphoric acid has been developed and further optimized as an enantioselective organocatalyst. Upon protonation of the imines, chiral contact ion pairs are generated in situ and attacked highly diastereoselectively by the nucleophile

  报道了无环甲硅烷基二烯酸酯的第一个催化，对映选择性的乙烯基曼尼希反应。已经开发出第二代2,2'-二羟基-1,1'-联萘基（BINOL）磷酸，并将其进一步优化为对映选择性有机催化剂。亚胺的质子化后，手性接触离子对在原位产生，并被亲核试剂高度非对映选择性地攻击。在这些反应中，使用了γ-取代的甲硅烷基二烯酸酯，它们导致具有更高立体异构中心的第二个立体异构中心的更高取代度的曼尼希产物。已经通过NMR光谱法和质谱法阐明了反应路径，这表明在这些反应中发现最佳的质子反应介质用于捕集作为硅醇的阳离子硅。