[FcCOCH2CH2CCH] | 1162781-66-9

• 英文名称: [FcCOCH2CH2CCH]
• 英文别名: (4-pentynoyl)ferrocene
• CAS: 1162781-66-9
• 化学式: C₁₅H₁₄FeO
• 分子量: 266.123
• InChiKey: GTHWBUILAGNWMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [FcCOCH2CH2CCH] 、 4β-azido-4-deoxypodophyllotoxin 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以32%的产率得到4-deoxy-4-(4-(3-ferrocenyl-3-oxoprop-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-4-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基-鬼臼毒素缀合物的合成及生物学性质评价

  摘要：

  合成了三种类型的酯基，酰胺基和1,2,3-三唑基二茂铁基-鬼臼毒素偶联物，并评估了它们的抗癌活性。我们观察到最有效的二茂铁基衍生物是酯。酯15，16和17以类似的方式来起作用鬼臼毒素，即减少G1期细胞和诱导G2 / M阻滞的数量，而酯14和18和酰胺19个在S期阻断细胞以相似的方式来依托泊苷。

  DOI：

  10.1039/c7dt02107k
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 炔丙基脲 在 boron trifluoride etherate 、 trifluoroacetic anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到[FcCOCH2CH2CCH]
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts二茂铁与炔酸的酰化作用

  摘要：

  二茂铁与炔酸（共轭或非共轭末端），三氟乙酸酐和三氟甲磺酸（或三氟化硼醚化物）反应，以高收率得到相应的二茂铁基炔酮。仅在丙酸和3-丁酸络合物的情况下，获得了不可处理的反应混合物。然而，丙炔二茂铁是通过将（三甲基甲硅烷基）丙炔二茂铁与KF / 18-crown-6进行甲硅烷基化而获得的。在大量过量的三氟甲磺酸（4当量）存在下与非共轭末端链烷酸反应导致形成复杂的产物混合物（在与4-戊二酸烯醇三氟甲磺酸二茂铁基1,4-二酮的反应中）分离出2-（二茂铁基-5-甲基呋喃）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.01.007

文献信息

• Colchicine metallocenyl bioconjugates showing high antiproliferative activities against cancer cell lines
  作者：Karolina Kowalczyk、Andrzej Błauż、Wojciech M. Ciszewski、Anna Wieczorek、Błażej Rychlik、Damian Plażuk

  DOI：10.1039/c7dt03229c

  日期：——

  A series of ferrocenyl and ruthenocenyl conjugates with colchicine bearing a 1,2,3-triazole moiety were synthesized and their anticancer properties were evaluated. We found that the most potent metallocenyl derivatives Rc4 and Rc5 are 6–7 times more cytotoxic toward HepG2 cells, while Fc4 and Fc5 are two times more cytotoxic toward HCT116 cells as colchicine. We also found that compounds Fc4, Fc5,

  合成了带有带有1,2,3-三唑部分秋水仙碱的一系列二茂铁基和钌烯基共轭物，并评估了它们的抗癌性能。我们发现最有效的茂金属衍生物Rc4和Rc5对HepG2细胞的细胞毒性是秋水仙碱的6-7倍，而Fc4和Fc5对HCT116细胞的细胞毒性是其两倍。我们还发现，化合物Fc4，Fc5，Rc1和Rc3–Rc5能够诱导凋亡，而化合物Fc2则可以阻止有丝分裂。
• Synthesis and Biological Activity of Ferrocenyl and Ruthenocenyl Analogues of Etoposide: Discovery of a Novel Dual Inhibitor of Topoisomerase II Activity and Tubulin Polymerization
  作者：Karolina Chrabąszcz、Andrzej Błauż、Martyna Gruchała、Marcin Wachulec、Błażej Rychlik、Damian Plażuk

  DOI：10.1002/chem.202005133

  日期：2021.4.7

  Two series of the ferrocenyl and ruthenocenyl analogues of etoposide bearing 1,2,3‐triazolyl or aminoalkyl linker were synthesized and evaluated for their cytotoxic properties, influence on the cell cycle, ability to induce tubulin polymerization, and inhibition of topoisomerase II activity. We found that the replacement of the etoposide carbohydrate moiety with a metallocenyl group led to organometallic

  合成了两个带有1,2,3-三唑基或氨基烷基接头的依托泊苷的二茂铁基和钌烯基类似物，并评估了它们的细胞毒性，对细胞周期的影响，诱导微管蛋白聚合的能力以及对拓扑异构酶II活性的抑制作用。我们发现用金属茂基团取代依托泊苷碳水化合物部分导致有机金属缀合物表现出不同的抗增殖活性。生物学研究表明，亚铁摩尔或低微摩尔的IC 50可使两种二茂铁基烷基氨基偶联物的活性明显高于依托泊苷。对于SW620，耐依托泊苷的SW620E和耐甲氨蝶呤的SW620M癌细胞系具有很高的价值。此外，最简单的二茂铁基甲基氨基共轭物对微管蛋白聚合和拓扑异构酶II活性具有双重抑制作用，而其他研究的化合物仅影响拓扑异构酶II活性。