1,2-bis{2-methyl-5-[(E)-(2-thiocarbamoylhydrazono)methyl]furan-3-yl}perfluorocyclopentene | 1312470-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,2-bis{2-methyl-5-[(E)-(2-thiocarbamoylhydrazono)methyl]furan-3-yl}perfluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-Bis[2-methyl-5-[(e)-(2-thiocarbamoylhydrazono)methyl]-furan-3-yl]-perfluorocyclopentene；[(E)-[4-[2-[5-[(E)-(carbamothioylhydrazinylidene)methyl]-2-methylfuran-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-methylfuran-2-yl]methylideneamino]thiourea
• CAS: 1312470-33-9
• 化学式: C₁₉H₁₆F₆N₆O₂S₂
• 分子量: 538.497
• InChiKey: ABORZERTCQVJPE-LGTBIVEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis{2-methyl-5-[(E)-(2-thiocarbamoylhydrazono)methyl]furan-3-yl}perfluorocyclopentene 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有扩展π系统的二呋喃全氟环戊烯的合成和光开关研究

  摘要：

  为了设计在两个金属尖端之间的分子连接中起作用的分子光电开关，我们通过扩展1,2-双（2-甲基-5-甲酰基呋喃-3-基）的π系统合成了一组光致变色化合物全氟环戊烯通过涉及甲酰基官能团的合适偶联反应，从而也引入了具有与金结合能力的端基。避免在光反应中心出现金键结合的硫原子，因为它们经常存在于类似的噻吩基化合物中，因此新合成的化合物应更适合于指定的用途。在溶液中定量研究了通过紫外线和可见光可逆地转换新化合物的动力学。通过使用具有时间依赖性（TD）-DFT的量子化学计算，阐明了π系统的构象柔韧性对于UV / Vis光谱宽度的作用。作为新化合物用作光电分子开关的潜力的初步测试，通过使用表面等离子体激元共振观察到了金表面上的单层形成和光化学转换。

  DOI：

  10.1002/chem.201003716
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-5-methyl-2-furyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 水 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,2-bis{2-methyl-5-[(E)-(2-thiocarbamoylhydrazono)methyl]furan-3-yl}perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  带有扩展π系统的二呋喃全氟环戊烯的合成和光开关研究

  摘要：

  为了设计在两个金属尖端之间的分子连接中起作用的分子光电开关，我们通过扩展1,2-双（2-甲基-5-甲酰基呋喃-3-基）的π系统合成了一组光致变色化合物全氟环戊烯通过涉及甲酰基官能团的合适偶联反应，从而也引入了具有与金结合能力的端基。避免在光反应中心出现金键结合的硫原子，因为它们经常存在于类似的噻吩基化合物中，因此新合成的化合物应更适合于指定的用途。在溶液中定量研究了通过紫外线和可见光可逆地转换新化合物的动力学。通过使用具有时间依赖性（TD）-DFT的量子化学计算，阐明了π系统的构象柔韧性对于UV / Vis光谱宽度的作用。作为新化合物用作光电分子开关的潜力的初步测试，通过使用表面等离子体激元共振观察到了金表面上的单层形成和光化学转换。

  DOI：

  10.1002/chem.201003716