1-iodo-2-(1-cyclohexenylmethyloxy)benzene | 109686-41-1

• 英文名称: 1-iodo-2-(1-cyclohexenylmethyloxy)benzene
• 英文别名: cyclohex-1-enylmethyl 2'-iodophenyl ether；1-(cyclohex-1-en-1-ylmethoxy)-2-iodobenzene；1-(Cyclohexen-1-ylmethoxy)-2-iodobenzene
• CAS: 109686-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₅IO
• 分子量: 314.166
• InChiKey: WRBOMQMAOLNGOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-(1-cyclohexenylmethyloxy)benzene 在 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到2H-spiro[benzofuran-3,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  自由基加氢芳基化合成螺环哌啶

  摘要：

  这里报告的是从线性芳基卤化物前体构建螺环哌啶的条件。这些条件采用强还原性有机光氧化还原催化剂与三烷基胺还原剂组合以实现芳基自由基物质的形成。区域选择性环化和氢原子转移提供了一系列复杂的螺哌啶。该系统在温和条件下高效运行，无需有毒试剂或贵金属。

  DOI：

  10.1055/a-1315-1014
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 1-溴甲基环已烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到1-iodo-2-(1-cyclohexenylmethyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches toward spiro[2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4,1'-cyclohexan]-2-one derivatives via radical reactions: total synthesis of (.+-.)-lycoramine

  摘要：

  Syntheses of spiro[2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4,1'-cyclohexan]-2-one derivatives by reaction sequences including a radical reaction and a total synthesis of (+/-)-lycoramine (2) are described. Radical reactions (Bu3SnH,AIBN) of 1-[(1'-cyclohexenylmethyl)oxy]-2-halobenzenes 23b-d in boiling benzene gave the corresponding spiro[2,3-dihydrobenzofuran-3,1'-cyclohexanes] 26a,b in good yields, whereas the reaction of 1-(1'-cyclohexenylethoxy)-2-bromobenzene (25) under similar conditions afforded a mixture of spiro[2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4,1'-cyclohexane] 27 and benzoxepin 28. Furthermore, the radical reaction of ethyl 2-[(2'-bromoaryl)oxy]-1-cyclohexenylacetate 37a produced ethyl 2-spiro[2,3-dihydrobenzofuran-3,1'-cyclohexane]carboxylate 38 in good yield. Compound 38 was converted to spiro[2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4,1'-cyclohexane]-2,4'-dione 40 by treatment With SmI2 and then with 3 N HCl. Spiro[2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4,1'-cyclohexane]-2,4'-dione 40 was transformed to (+/-)-lycoramine (2) in four steps and 43% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo00067a019

文献信息

• Intramolecular alkene arylations for rapid assembly of polycyclic systems containing quaternary centers. A new synthesis of spirooxindoles and other fused and bridged ring systems
  作者：Matthew M. Abelman、Taeboem Oh、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo00227a038

  日期：1987.9
• ABELMAN, M. W.;OH, T.;OVERMAN, L. E., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 18, 4130-4133
  作者：ABELMAN, M. W.、OH, T.、OVERMAN, L. E.

  DOI：——

  日期：——