Methyl 4-(4-cyanophenyl)-2,4-dioxobutanoate | 1152566-31-8

• 英文名称: Methyl 4-(4-cyanophenyl)-2,4-dioxobutanoate
• CAS: 1152566-31-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• mdl: MFCD10693634
• 分子量: 231.2
• InChiKey: JZVZUZGNSNDDQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(4-cyanophenyl)-2,4-dioxobutanoate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 5-(4-Cyanophenyl)isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索绕丹宁连接的烯胺-碳酰肼衍生物作为分枝杆菌碳酸酐酶抑制剂：设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  随着耐多药结核病的兴起，寻找一种结合新作用机制的替代性优质治疗方案变得至关重要。为了实现这一目标，我们开发并合成了一系列新的绕丹宁连接的烯胺碳酰肼衍生物，探索它们作为分枝杆菌碳酸酐酶抑制剂的潜力。研究结果揭示了它们的功效，对分枝杆菌碳酸酐酶 2 (mtCA 2) 酶表现出显着的选择性。该系列化合物虽然对人碳酸酐酶异构体表现出中等活性，但表现出良好的选择性，将这些化合物定位为潜在的抗结核药物。化合物6d是该系列中最好的一种，对 mtCA 2 的K i值为 9.5 µM。大多数化合物对 Mtb H37Rv 菌株表现出中等至良好的抑制作用；化合物11k的最低抑制浓度为 1 µg/mL。分子对接研究表明，化合物6d和11k显示出与锌离子的金属配位，就像经典的 CA 抑制剂一样。

  DOI：

  10.1002/ardp.202400064
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 草酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 4-(4-cyanophenyl)-2,4-dioxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  探索绕丹宁连接的烯胺-碳酰肼衍生物作为分枝杆菌碳酸酐酶抑制剂：设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  随着耐多药结核病的兴起，寻找一种结合新作用机制的替代性优质治疗方案变得至关重要。为了实现这一目标，我们开发并合成了一系列新的绕丹宁连接的烯胺碳酰肼衍生物，探索它们作为分枝杆菌碳酸酐酶抑制剂的潜力。研究结果揭示了它们的功效，对分枝杆菌碳酸酐酶 2 (mtCA 2) 酶表现出显着的选择性。该系列化合物虽然对人碳酸酐酶异构体表现出中等活性，但表现出良好的选择性，将这些化合物定位为潜在的抗结核药物。化合物6d是该系列中最好的一种，对 mtCA 2 的K i值为 9.5 µM。大多数化合物对 Mtb H37Rv 菌株表现出中等至良好的抑制作用；化合物11k的最低抑制浓度为 1 µg/mL。分子对接研究表明，化合物6d和11k显示出与锌离子的金属配位，就像经典的 CA 抑制剂一样。

  DOI：

  10.1002/ardp.202400064