| 1579253-50-1

• CAS: 1579253-50-1
• 化学式: C₁₇H₁₂ClFeIO
• 分子量: 450.486
• InChiKey: HKOOEUICNVGAKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-chloro-2-iodobenzylferrocene
  参考文献：
  名称：

  通过钯/手性降冰片烯协同催化对映选择性组装具有轴向和平面手性的二茂铁

  摘要：

  具有轴向和平面手性的二茂铁的制备提出了相当大的挑战。在此，我们报告了一种通过钯/手性降冰片烯（Pd/NBE*）协同催化在二茂铁系统中构建轴向和平面手性的策略。在该多米诺骨牌反应中，第一个建立的轴向手性是由 Pd/NBE* 协同催化决定的，而后一个平面手性是通过独特的轴向到平面非对映诱导过程由预先安装的轴向手性控制的。该方法利用容易获得的邻二茂铁系芳基碘化物（16 个实例）和大体积 2,6-二取代芳基溴化物（14 个实例）作为起始材料。一步获得同时具有轴向和平面手性的五至七元苯并稠合二茂铁（32 个实例），具有恒定的高对映选择性 (>99% ee ) 和非对映选择性 (>19:1 dr )。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00630
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 5-chloro-2-iodobenzoyl chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯/手性降冰片烯协同催化对映选择性组装具有轴向和平面手性的二茂铁

  摘要：

  具有轴向和平面手性的二茂铁的制备提出了相当大的挑战。在此，我们报告了一种通过钯/手性降冰片烯（Pd/NBE*）协同催化在二茂铁系统中构建轴向和平面手性的策略。在该多米诺骨牌反应中，第一个建立的轴向手性是由 Pd/NBE* 协同催化决定的，而后一个平面手性是通过独特的轴向到平面非对映诱导过程由预先安装的轴向手性控制的。该方法利用容易获得的邻二茂铁系芳基碘化物（16 个实例）和大体积 2,6-二取代芳基溴化物（14 个实例）作为起始材料。一步获得同时具有轴向和平面手性的五至七元苯并稠合二茂铁（32 个实例），具有恒定的高对映选择性 (>99% ee ) 和非对映选择性 (>19:1 dr )。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00630

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric C–H Functionalization/Cyclization Reaction of Metallocenes: An Efficient Approach toward the Synthesis of Planar Chiral Metallocene Compounds
  作者：Ruixian Deng、Yunze Huang、Xinna Ma、Gencheng Li、Rui Zhu、Bin Wang、Yan-Biao Kang、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/ja500699x

  日期：2014.3.26

  synthesis of planar chiral metallocene compounds is reported. The reaction stereoselectively functionalized one of the ortho C-H bonds of Cp rings by intramolecular cyclization to form indenone derivatives in high yields with excellent enantioselectivity. The mild set of reaction conditions allowed a wide variety of chiral metallocene compounds to be synthesized with broad functional group tolerance. The

  报道了钯催化的平面手性茂金属化合物的不对称合成。该反应通过分子内环化对 Cp 环的邻位 CH 键之一进行立体选择性官能化，以高产率形成具有优异对映选择性的茚酮衍生物。温和的反应条件允许合成具有广泛官能团耐受性的多种手性茂金属化合物。还研究了预装手性对另一个 Cp 环的影响。
• Nitrenoid from Oxime: A Practical Synthesis of Planar Chiral Ferrocenyl Phenanthridines via Nitrene‐Involved Ring‐Expansion Reaction
  作者：Na Li、Biqiong Hong、Jinbo Zhao、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.202215530

  日期：2023.1.2

  A new Grignard reagent-mediated synthesis of ferrocene-based phenanthridines from oximes was developed. The tertiary magnesium-zinc nitrenoid was proposed as the key intermediate, which underwent ring-expansion/rearrangement to form the pyridine skeleton.

  开发了一种新的格氏试剂介导的从肟合成二茂铁基菲啶的方法。叔镁-锌类硝氮化合物被认为是关键中间体，它经过扩环/重排形成吡啶骨架。