2-chloropyridineborane | 76643-58-8

• 英文名称: 2-chloropyridineborane
• CAS: 76643-58-8
• 化学式: C₅H₇BClN
• 分子量: 127.381
• InChiKey: UMTKZJDEQCDBMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-甲基吡啶 、 2-chloropyridineborane 生成 2-氯吡啶 、
  参考文献：
  名称：

  溶液中硼烷的配位化学：在 STING 激动剂中的应用

  摘要：

  确定了硼烷配合物与溶液中各种氧、硫、氮和磷亲核试剂的配体交换反应的平衡常数，并建立了一个跨越 12 个数量级的结合亲和力尺度。虽然 K eq 对溶剂的依赖性极小，但配体交换速率差异很大。在 THF 和 CDCl 3 中分别观察到最快和最慢的速率。此外，根据起始复合物的稳定性，配体交换率在非常宽的范围内不同。发现 BH 3 的结合对空间因子比质子化更敏感。比较具有相同空间特性的氮碱基，发现 BH 3 结合亲和力与布朗斯台德酸度的线性相关。如果 p K a 已知，则该相关性可用于快速估计底物的 BH 3 结合亲和力。动力学研究表明，除非反应混合物中存在其他亲核物质，否则配体交换会作为双分子 SN 2 反应发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200130
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 dimethyl sulfide borane 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到2-chloropyridineborane
  参考文献：
  名称：

  一些2-取代的吡啶化合物的硼烷和三溴硼烷加合物

  摘要：

  除了BBr 3和2-氰基吡啶之间的反应，其中插入反应产生了溴-（2 ，BBr 3和2-氰基吡啶之间的反应外，成功地制备了2-溴吡啶，2-氯吡啶，2-氟吡啶和2-氰基吡啶的硼烷和三溴硼烷加合物。-吡啶基）亚甲基氨基二溴硼烷。报告了所制备的所有化合物的mp，IR，1 H NMR和11 B NMR光谱。已经对吡啶取代基的电负性和空间效应相对于主键的供体-受体强度的评估，以及对在吡啶环系统中发生的电子密度变化的讨论。

  DOI：

  10.1016/0022-1902(80)80276-4
• 作为试剂：
  描述：

  methyl N-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-3,6-di-O-benzylglucopyranoside 、 triethylammonium 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl hydrogenphosphonate 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 2-chloropyridineborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.84h， 以74%的产率得到methyl N-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-3,6-di-O-benzylglucopyranoside 4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl boranophosphate)
  参考文献：
  名称：

  Boranophosphate Diesters as Stable Synthetic Analogues of 1-O-Glycosylphosphates

  摘要：

  Different 1-O-glycosylboranophosphate diesters were synthesised as stable analogues of 1-O-glycosylphosphates, using a one-pot procedure based on the anomeric H-phosphonate of 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranose as a common precursor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00386-0