2-bromo-5,7,8-trimethyl-BODIPY | 1187744-72-4

• 英文名称: 2-bromo-5,7,8-trimethyl-BODIPY
• 英文别名: 2-bromo-5,7,8-trimethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacen
• CAS: 1187744-72-4
• 化学式: C₁₂H₁₂BBrF₂N₂
• 分子量: 312.952
• InChiKey: SFCKWOIQMZMHLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,7,8-trimethyl-BODIPY 、 苯乙炔 在 catalyst:Pd(PPh₃)4/CuI 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到2-phenylethynyl-5,7,8-trimethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  A versatile, modular synthesis of monofunctionalized BODIPY dyes

  摘要：

  仔细选择吡咯建筑块可以合成一系列单卤化的BODIPY染料，这些染料在钯催化的偶联反应中表现出优异的反应性。

  DOI：

  10.1039/b906164a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 1-(4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)ethanone 在 三氯氧磷 、 三乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 以57%的产率得到2-bromo-5,7,8-trimethyl-BODIPY
  参考文献：
  名称：

  A versatile, modular synthesis of monofunctionalized BODIPY dyes

  摘要：

  仔细选择吡咯建筑块可以合成一系列单卤化的BODIPY染料，这些染料在钯催化的偶联反应中表现出优异的反应性。

  DOI：

  10.1039/b906164a

文献信息

• 2- and 3-Monohalogenated BODIPY Dyes and Their Functionalized Analogues: Synthesis and Spectroscopy
  作者：Volker Leen、Tom Leemans、Noël Boens、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/ejoc.201100324

  日期：2011.8

  Starting from appropriately halogenated acylpyrroles, a wide range of reactive 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) derivatives can be obtained. The fluorescent dyes display excellent reactivity in nucleophilic aromatic substitution, transition-metal-catalyzed cross-coupling and copper-catalyzed cycloaddition to azides (click chemistry). The spectral properties of the starting and final

  从适当的卤化酰基吡咯开始，可以获得范围广泛的反应性 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 衍生物。荧光染料在亲核芳香取代、过渡金属催化的交叉偶联和铜催化的叠氮化物环加成反应（点击化学）中显示出优异的反应性。讨论了起始和最终二氟硼二吡咯亚甲基的光谱特性作为其结构的函数。