2,3-di-p-tolylbutane-2,3-diol | 22985-88-2

• 英文名称: 2,3-di-p-tolylbutane-2,3-diol
• 英文别名: dl-2,3-bis(4-methylphenyl)-2,3-butanediol；(2R,3R)-2,3-bis(4-methylphenyl)butane-2,3-diol
• CAS: 22985-88-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: CDYMLMAQKOACNE-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-p-tolylbutane-2,3-diol 、 乙酸酐 生成 3,4-di-p-tolyl-2,5-dihydro-thiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Backer et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 1141,1154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 niobium pentachloride 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到2,3-di-p-tolylbutane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的高度非对映选择性频哪醇偶联反应，使用的是从Nb（V）生成的低价铌。

  摘要：

  描述了一种由原位生成的低价铌介导的非对映选择性合成外消旋1,2-二醇的简单方法。发现1,4-二恶烷-甲苯溶剂体系对于实现更高的选择性和防止频哪醇的其他反应（例如脱氧和乙缩醛形成）至关重要。芳香醛和酮分别被转化为相应的品醇，其最高分别为97和85％de。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.287

文献信息

• Pinacol couplings of a series of aldehydes and ketones with SmI2/Sm/Me3SiCl in DME
  作者：Aya Yoshimura、Tomokazu Saeki、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.007

  日期：2015.8

  The pinacol coupling is one of the most significant methods to synthesize vic-diols. The combination of samarium diiodide (SmI2) and samarium metal successfully induces the selective pinacol couplings of not only aromatic aldehydes and ketones but also aliphatic ones in the presence of trimethylchlorosilane (Me3SiCl) in 1,2-dimethoxyethane (DME). DME is the most suitable solvent for the reduction system

  频哪醇耦合是最显著的方法来合成一个VIC -diols。在1,2-二甲氧基乙烷（DME）中存在三甲基氯硅烷（Me 3 SiCl）的情况下，二碘化mar（SmI 2）和金属metal的组合不仅成功诱导了芳族醛和酮的选择性频哪醇偶联，而且还诱导了脂肪族的选择性频哪醇偶联。对于使用SmI 2和Me 3 SiCl的还原系统，DME是最合适的溶剂。Me 3 SiCl是一种广泛使用的添加剂，可防止所形成的vic- diols分解，即内消旋-异构体，并控制其立体化学。特别地，空间受阻的脂族醛和酮的频哪醇偶联以优异的非对映选择性进行，以良好的产率提供dl-异构体。
• Iron-catalyzed Pinacol Coupling of Aryl Ketones with a Phenyltitanium Reagent: A New Type of Catalytic Reaction
  作者：Tamio Hayashi、Keigo Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2011.492

  日期：2011.5.5

  A reaction of aryl ketones with phenyltitanium triisopropoxide ([PhTi(Oi-Pr)3]) in the presence of [Fe(acac)3] as a catalyst (1 mol %) gave the corresponding pinacols in high yields. The catalytic cycle of this process involves an iron-catalyzed disproportionation of [PhTi(Oi-Pr)3] into biphenyl and a low-valent titanium species.

  在[Fe(acac)3]催化剂（1摩尔%）的存在下，芳基酮与苯基钛三异丙醇化物（[PhTi(Oi-Pr)3]）反应，以高产率得到相应的片呐醇。该过程的催化循环涉及铁催化的[PhTi(Oi-Pr)3]歧化反应，生成联苯和低价钛物种。
• Zinc-Mediated Efficient and Selective Reduction of Carbonyl Compounds
  作者：Tirtha Mandal、Snehasish Jana、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/ejoc.201700887

  日期：2017.9.8

  Simple yet unknown! Aldehydes and ketones can be easily reduced to the corresponding alcohols with Zn/NH4Cl, which is used for pinacol coupling reactions. Chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones is achieved. Isatins can be efficiently reduced at the C3 position.

  简单而未知！醛和酮可通过Zn / NH 4 Cl轻松还原为相应的醇，用于频哪醇偶联反应。在酮存在下实现了醛的化学选择性还原。可以在C3位置上有效地减少Isatins。
• Study on improved diastereoselectivity in photo-induced electron transfer pinacol coupling reactions of substituted acetophenones
  作者：Nan Ma、Wei Shi、Ronghua Zhang、Zhiliang Zhu、Zhiqin Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.007

  日期：2011.2

  Novel diastereoselective photo-induced pinacol coupling reactions of acetophenones by using triethylamine and chiral tertiary amines as electron donating co-sensitizers were studied. Various influence factors including solvents, substituents, and chiral amines on both the diastereoselectivity and yield were examined. The diastereoselectivities were enhanced in supramolecular systems of cyclodextrins

  以三乙胺和手性叔胺为供电子增敏剂，研究了苯乙酮的新的非对映选择性光诱导的频哪醇偶联反应。研究了影响非对映选择性和收率的各种影响因素，包括溶剂，取代基和手性胺。非对映选择性在环糊精和沸石的超分子体系中得到增强。结合使用手性叔胺和β-CD，可获得高达82:18的dl / meso最佳结果。
• Electrochemical pinacol coupling of aromatic carbonyl compounds in a [BMIM][BF4]–H2O mixture
  作者：Hannah Kronenwetter、Jakub Husek、Brian Etz、Aaron Jones、Renuka Manchanayakage

  DOI：10.1039/c3gc41641k

  日期：——

  aromatic carbonyl compounds were carried out using an 80% [BMIM][BF4]–H2O mixture as the electrolytic medium. The corresponding diols were obtained in good to excellent yields with moderate diastereoselectivity. The stereoselectivity can be explained using the strongly-bound ion-pairs formed between the imidazolium cation and the radical anions of the carbonyl compounds. The ionic liquid replaces both

  芳香族羰基化合物的频哪醇偶联电化学反应是使用80％[BMIM] [BF 4 ] –H 2 O混合物作为电解质介质进行的。以中等至非对映选择性以良好至优异的产率获得了相应的二醇。可以使用在咪唑鎓阳离子和羰基化合物的自由基阴离子之间形成的牢固结合的离子对来解释立体选择性。离子液体代替了通常在电合成方法中使用的有机溶剂和支持电解质。电解介质至少在五个连续的反应中可以循环使用并成功地重新使用。