(2S)-α-(hydroxymethyl)glutamic acid hydrochloric acid salt | 412052-24-5

• 英文名称: (2S)-α-(hydroxymethyl)glutamic acid hydrochloric acid salt
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-(hydroxymethyl)pentanedioic acid hydrochloride；(2S)-2-hydroxymethylglutamic acid hydrochloride；(S)-2-hydroxymethylglutamic acid hydrochloride；(2S)-2-(hydroxymethyl)glutamic acid hydrochloride；(2S)-2-amino-2-(hydroxymethyl)pentanedioic acid;hydrochloride
• CAS: 412052-24-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₅*ClH
• 分子量: 213.618
• InChiKey: DLONDRAYLRYLPB-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.09
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-α-(hydroxymethyl)glutamic acid hydrochloric acid salt 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 110.0h， 生成 (S)-2-aminomethyl-2-methoxycarbonylpyrrolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Syntheses of Deoxydysibetaine, Dysibetaine, and Its 4-Epimer

  摘要：

  (±)-Deoxydysibetaine 2 和 4-epi-dysibetaine 3 是通过从甲基吡咯谷氨酸出发，经由 C-2 位的区域选择性曼尼希反应，在少量步骤中制备得到的。天然 (2S,4S)-dysibetaine 1 是从 Dysidea herbacea 海绵中分离得到的一种代谢物，而 (2S)-2 则是通过从光学纯的 (S)-吡咯谷氨醇出发，以非常高的立体选择性合成得到的。关键步骤包括一个生成C-2立体感应季碳中心的原始反应，以及C-4位的双相选择性羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo040216+
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-5-tert-butyldimethylsiloxy-3-phenyl-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazole 在 盐酸 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.3h， 生成 (2S)-α-(hydroxymethyl)glutamic acid hydrochloric acid salt
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Syntheses of Deoxydysibetaine, Dysibetaine, and Its 4-Epimer

  摘要：

  (±)-Deoxydysibetaine 2 和 4-epi-dysibetaine 3 是通过从甲基吡咯谷氨酸出发，经由 C-2 位的区域选择性曼尼希反应，在少量步骤中制备得到的。天然 (2S,4S)-dysibetaine 1 是从 Dysidea herbacea 海绵中分离得到的一种代谢物，而 (2S)-2 则是通过从光学纯的 (S)-吡咯谷氨醇出发，以非常高的立体选择性合成得到的。关键步骤包括一个生成C-2立体感应季碳中心的原始反应，以及C-4位的双相选择性羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo040216+

文献信息

• Stereoselective synthesis of (2S)-2-hydroxymethylglutamic acid, a potent agonist of metabotropic glutamate receptor mGluR3
  作者：Prabir K Choudhury、Bao Khanh Le Nguyen、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02196-7

  日期：2002.1

  Straightforward stereocontrolled synthesis of (2S)-2-hydroxymethylglutamic acid was achieved from (S)-pyroglutaminol, through a bicyclic silyloxypyrrole derived from the versatile unsaturated lactam 3.

  通过衍生自通用性不饱和内酰胺3的双环甲硅烷氧基吡咯，从（S）-邻苯二甲酰氨基实现了（2 S）-2-羟甲基谷氨酸的直接立体控制合成。
• Concise syntheses of racemic and enantiopure deoxydysibetaine
  作者：Bao Khanh Le Nguyen、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01505-3

  日期：2003.8

  Racemic deoxydysibetaine was efficiently obtained in few steps from methyl pyroglutamate. The 2S enantiomer was synthesized from (S)-pyroglutaminol as chiral starting material, through the key intermediate (S)-2-hydroxymethylglutamic acid recently prepared with complete stereoselectivity in our laboratory. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.