TPPD | 55153-67-8

• 英文名称: TPPD
• 英文别名: triphenylphosphine ditriflate
• CAS: 55153-67-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₉H₁₅F₃O₃PS
• 分子量: 560.432
• InChiKey: SVDXCAXQVCKUNU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  100.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TPPD 、 sodium formate 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸钠/双三氟甲磺酸三苯基膦系统对芳香族化合物进行简单甲酰化

  摘要：

  开发了一种新程序，用于在室温下在乙醇中使用甲酸钠/三苯基膦双三氟甲磺酸酯体系将芳烃甲酰化以生产芳香醛，收率良好。该程序的简单性、反应时间短和反应条件温和是这种不含金属和一氧化碳的协议的其他优点。

  DOI：

  10.1246/cl.170152
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 TPPD
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸钠/双三氟甲磺酸三苯基膦系统对芳香族化合物进行简单甲酰化

  摘要：

  开发了一种新程序，用于在室温下在乙醇中使用甲酸钠/三苯基膦双三氟甲磺酸酯体系将芳烃甲酰化以生产芳香醛，收率良好。该程序的简单性、反应时间短和反应条件温和是这种不含金属和一氧化碳的协议的其他优点。

  DOI：

  10.1246/cl.170152
• 作为试剂：
  描述：

  甲苯 、 苯甲醇 在 TPPD 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-甲基二苯甲烷 、 苄基甲苯
  参考文献：
  名称：

  在三苯基膦二三氟甲磺酸酯存在下，使用芳烃和苄醇通过Friedel-Crafts苄基化反应合成二芳基甲烷

  摘要：

  三苯基膦二三氟甲磺酸酯（TPPD）被发现是室温下CH 2 Cl 2中芳烃与苄醇的Friedel-Crafts苄基化的有效促进剂。该方法的主要优点是：收率好，芳烃和苄醇的摩尔比为1：1，在室温下作为非活化芳族化合物的氯苯苄基化以及无副产物形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.051

文献信息

• Sulfonylation of aromatic compounds with methyl p-toluenesulfonate as a sulfonylating precursor
  作者：M. M. Khodaei、E. Nazari

  DOI：10.1007/s13738-011-0062-3

  日期：2012.8

  We have developed Friedel–Crafts (FC) sulfonylation of aromatic compounds with methyl p-toluenesulfonate as a sulfonylating precursor. In this procedure, methyl p-toluenesulfonate was treated and activated with pyridine to produce N-methylpyridinium p-toluenesulfonate as a sulfonylation reagent. Reactivity of this salt for the sulfonylation of mesitylene was investigated in the presence of three different

  我们已经开发了以对甲苯磺酸甲酯为磺酰化前体的芳族化合物的Friedel-Crafts（FC）磺酰化方法。在该方法中，对甲苯磺酸甲酯进行处理并用吡啶活化以产生作为磺酰化试剂的对甲苯磺酸N-甲基吡啶鎓。在三种不同的促进剂（如三氟甲磺酸酐，二甲基硫醚二三氟甲磺酸盐和三苯基膦二三氟甲磺酸盐（TPPD））的存在下研究了该盐对均三甲苯磺酰化的反应性。所有启动子均显示化学选择性，其中，TPPD在FC磺酰化反应中显示化学选择性。
• Diverse Reactions of PhI(OTf)₂ with Common 2-Electron Ligands: Complex Formation, Oxidation, and Oxidative Coupling
  作者：Thomas P. Pell、Shannon A. Couchman、Sara Ibrahim、David J. D. Wilson、Brian J. Smith、Peter J. Barnard、Jason L. Dutton

  DOI：10.1021/ic302176f

  日期：2012.12.3

  The crystal structures of bis-pyridine stabilized iodine dications [PhI(pyr)2]2+ are reported as triflate salts, representing the first ligand supported iodine dications to be structurally characterized. The pyridine complexes are susceptible to ligand exchange in reaction with stronger N-based donors such as 4-dimethylaminopyridine. Attempts to extend this reactivity to N-heterocyclic carbene and

  双吡啶稳定的碘指示剂[PhI（pyr）2 ] 2+的晶体结构被报告为三氟甲磺酸盐，代表了第一个配体负载的碘指示剂在结构上得到了表征。吡啶配合物在与较强的N基供体（例如4-二甲基氨基吡啶）反应时易于发生配体交换。试图将这种反应性扩展至N-杂环卡宾和膦配体，正如在较早的p-嵌段基团中所完成的那样，导致了氧化还原化学反应，配体被氧化而不是配位。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.1, page 48 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Triphenyl phosphine ditriflate: A general oxygen activator
  作者：James B. Hendrickson、Steven M. Schwartzman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71842-9

  日期：1975.1