N¹,N³-di(o-toluoyl)-5-fluorouracil | 68426-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N¹,N³-di(o-toluoyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 5-fluoro-1,3-bis(2-methylbenzoyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 68426-51-7
• 化学式: C₂₀H₁₅FN₂O₄
• 分子量: 366.349
• InChiKey: PYJFIYSLSVBSIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 邻甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到N¹,N³-di(o-toluoyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  化学疗法的合成研究。10.N-酰基-和N-（烷氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了许多具有例如N 1和/或N 3取代基的苯甲酰基，邻甲苯甲酰基，乙酰基，丙酰基，庚酰基，乙氧基羰基，苯氧基羰基和苄氧基羰基的N-酰基和N-（烷氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物。 ，并评估了它们的抗肿瘤活性。通过在适当的反应条件下对5-氟尿嘧啶进行直接和两步酰化，以及对N1-乙酰基-N3-取代的5-氟尿嘧啶进行选择性的N1-脱乙酰化，可以实现合成。几种N3-苯甲酰基-和N3-邻甲苯基-5-氟尿嘧啶衍生物具有显着的抗实验肿瘤活性，并且发现其中N1-乙酰基-N3-邻甲苯基-5-氟尿嘧啶是最有前途的。进一步的调查显示，与1或FT-207相比，12可以保留对各种肿瘤更高的活性，并且毒性更低，血液水平更高。

  DOI：

  10.1021/jm00186a008

文献信息

• Rakhimov, A. I.; Baranova, Yu. G.; Kushko, M. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 3.2, p. 576 - 577
  作者：Rakhimov, A. I.、Baranova, Yu. G.、Kushko, M. T.、Patrakova, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI TETSUJI; KIGASAWA KAZUO; HIIRAGI MINEHARU; WAKISAKA KIKUO; HAGA +, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 12, 1324-1329
  作者：KAMETANI TETSUJI、 KIGASAWA KAZUO、 HIIRAGI MINEHARU、 WAKISAKA KIKUO、 HAGA +

  DOI：——

  日期：——