methyl 2,5‐diiodoferrocenecarboxylate | 1228385-81-6

• 英文名称: methyl 2,5‐diiodoferrocenecarboxylate
• CAS: 1228385-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₀FeI₂O₂
• 分子量: 495.866
• InChiKey: KZIJARVZBAFPGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5‐diiodoferrocenecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到1‐(hydroxymethyl)‐2,5‐diiodoferrocene
  参考文献：
  名称：

  使用非对称点击化学的1,3- Bisalkynyl二茂铁的新型去对称平面手性的诱导‡

  摘要：

  不对称点击化学可用于在前手性二茂铁基二炔中诱导平面立体异构，产生高达99.5％ee的产物。报道了前手性1,2,3-三取代的双炔基二茂铁新型文库的不对称诱导和动力学拆分研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901192
• 作为产物：
  描述：

  methyl ferrocenecarboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 ZnCl₂-N,N,N’,N’-tetramethylethylenediamine 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到methyl 2,5‐diiodoferrocenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用非对称点击化学的1,3- Bisalkynyl二茂铁的新型去对称平面手性的诱导‡

  摘要：

  不对称点击化学可用于在前手性二茂铁基二炔中诱导平面立体异构，产生高达99.5％ee的产物。报道了前手性1,2,3-三取代的双炔基二茂铁新型文库的不对称诱导和动力学拆分研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901192

文献信息

• Deprotonative metallation of ferrocenes using mixed lithium–zinc and lithium–cadmium combinations
  作者：Gandrath Dayaker、Aare Sreeshailam、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Palakodety Radha Krishna、Florence Mongin

  DOI：10.1039/b924939g

  日期：——

  A mixed lithium–cadmium amide and a combination of lithium and zinc amides were reacted with a range of ferrocenes; deprotonative mono- or dimetallation in general occurred chemoselectively at room temperature, as evidenced by subsequent quenching with iodine.

  一种混合锂-镉酰胺与锂和锌酰胺的组合与一系列二茂铁进行反应；通常在室温下，通过随后用碘淬灭可以证明，发生了选择性的去质子化单金属化或双金属化反应。
• Planar Chiral Pseudo‐Isocoumarins by Copper Catalysed Desymmetrisation
  作者：Adam J. Wright、Fiona J. McMartin、Liam G. Dyer、Lloyd H. Sayer、Philip C. Bulman Page、G. Richard Stephenson

  DOI：10.1002/ejic.202100841

  日期：2022.4.27

  ferrocenecarboxylic acids results in the first asymmetric synthesis of planar chiral pseudo-isocoumarins in up to 64 % enantiomeric excess and up to 99 % yield. The absolute configuration of the chiral heterocycles is proven by chemical correlation and circular dichroism spectroscopy, opening the way for the rational extension of this method to produce bioactive isocoumarin-fused ferrocene derivatives.

  双炔基二茂铁羧酸的新铜催化去对称化反应导致平面手性假异香豆素的不对称合成，对映体过量高达 64%，产率高达 99%。手性杂环的绝对构型通过化学相关性和圆二色光谱证明，为该方法的合理扩展以生产具有生物活性的异香豆素稠合二茂铁衍生物开辟了道路。